4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)phenol | 1422447-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-((4-fluorophenyl)(p-tosyl)methyl)phenol
• CAS: 1422447-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₃S
• 分子量: 356.418
• InChiKey: KZGDAMNTOXKTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)phenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-(amino(4-fluorophenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia: a metal-free synthesis of primary amines

  摘要：

  A metal-free and concise method for the selective synthesis of primary amines directly from 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia under mild conditions has been developed. In addition, primary amine could be conveniently converted to benzoxazinone in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.078
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过调节异氰基乙酸酯的所有反应中心非对映异构合成色烯[2,3-b]色烯

  摘要：

  为了有效合成色烯[2,3- b ]色烯衍生物，完成了异氰基乙酸酯与邻醌甲基化物的新型非对映异构三环化反应。异氰基乙酸酯的所有三个反应中心依次与两个o -QM 反应，以非对映选择性的方式提供具有四个相邻立体中心的产物。对不对称版本进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/d2cc01632j

文献信息

• Formal Asymmetric Catalytic Thiolation with a Bifunctional Catalyst at a Water-Oil Interface: Synthesis of Benzyl Thiols
  作者：Wengang Guo、Bo Wu、Xin Zhou、Ping Chen、Xu Wang、Yong-Gui Zhou、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201409894

  日期：2015.4.7

  The transformation proceeds with high yield (up to 99 %) and stereoselectivity (up to 97:3 e.r.) using water as solvent under mild conditions. The catalyst system provides a new strategy for the synthesis of optically active benzyl mercaptans. Control experiments suggested that o‐QMs are generated by the tertiary amine moiety of the squaramide organocatalyst and that the water–oil biphase is crucial

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。
• Transition-Metal-Free Arylation and Alkylation of Diarylmethyl <i>p</i>-Tolyl Sulfones with Zinc Reagents
  作者：Maozhong Miao、Wenguang Yin、Lei Wang、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01428

  日期：2018.9.7

  The transition-metal-free synthesis of unsymmetrical and highly functionalized triarylmethanes through arylation of the situ generated o-QMs from diarylmethyl p-tolyl sulfones with aryl zinc reagents is described. Alkyl zinc reagents are also well tolerated in this reaction. Additionally, the straightforward synthesis of the analogue of the antituberculosis agent A and the key precursor of the anti-breast-cancer

  描述了不对称金属和高度官能化的三芳基甲烷的无过渡金属合成，该芳基通过芳基锌试剂芳基化二芳基甲基对甲苯砜中的原位生成的o- QM来合成。烷基锌试剂在该反应中也具有良好的耐受性。另外，通过该策略实现了抗结核剂A的类似物和抗乳腺癌剂B的关键前体的直接合成。
• Enantioselective Reactions of 2‐Sulfonylalkyl Phenols with Allenic Esters: Dynamic Kinetic Resolution and [4+2] Cycloaddition Involving <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Intermediates
  作者：Ping Chen、Kai Wang、Wengang Guo、Xianghui Liu、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201700250

  日期：2017.3.20

  report herein a dynamic kinetic resolution (DKR) involving ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates. In the presence of Et3N and the cinchonine‐derived nucleophilic catalyst D, the DKR of 2‐sulfonylalkyl phenols with allenic esters afforded chiral benzylic sulfones in 57–79 % yield with good to excellent enantioselectivity (85–95 % ee). Furthermore, with 2‐(tosylmethyl)sesamols or 2‐(tosylmethyl)naphthols

  我们在这里报告了动态动力学拆分（DKR），涉及邻二甲基苯醌（o- QM）中间体。在Et 3 N和辛可宁衍生的亲核催化剂D的存在下，2-磺酰基烷基苯酚与烯丙酸酯的DKR可以以57-79％的收率提供手性苄基砜，并且具有良好或优异的对映选择性（85-95％  ee）。此外，使用2-（甲苯磺酰基甲基）芝麻酚或2-（甲苯磺酰基甲基）萘酚，可以生成稳定的o- QM底物，通过正式的[4 + 2]环加成反应可制得具有出色对映选择性的4-芳基或烷基取代的苯并二氢吡喃（ 88–97％  ee）。
• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• A Concise Synthesis of 2-(2-Hydroxyphenyl)acetonitriles<i>via</i>the<i>o</i>-Quinone Methides Generated from 2-(1-Tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201400463

  日期：2014.10

  A concise synthesis of 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles has been developed through reaction of trimethylsilyl cyanide and the o‐quinone methides in situ generated from 2‐(1‐tosylalkyl)phenols under basic conditions. In addition, 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles could be conveniently transformed to benzofuranones.

  的2-（2-羟基苯基）乙腈简明合成已通过三甲基氰硅烷的反应并开发了Ó -quinone甲基化物在原位从碱性条件下2-（1- tosylalkyl）酚生成。此外，2-（2-羟苯基）乙腈可以方便地转化为苯并呋喃酮。