3-methyl-2-phenyl-crotonoyl chloride | 91193-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-crotonoyl chloride
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylbut-2-enoyl chloride
• CAS: 91193-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: AHNJFORMSVIVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-crotonoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-phenylbutyric acid 在 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-crotonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Electrochemical oxidative <i>Z</i>-selective C(sp²)–H chlorination of acrylamides
  作者：James Harnedy、Mishra Deepak Hareram、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d1cc05824j

  日期：——

  An electrochemical method for the oxidative Z-selective C(sp2)–H chlorination of acrylamides has been developed. This catalyst and organic oxidant free method is applicable across various substituted tertiary acrylamides, and provides access to a broad range of synthetically useful Z-β-chloroacrylamides in good yields (22 examples, 73% average yield). The orthogonal derivatization of the products was

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。
• Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja807129e

  日期：2008.10.29

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.
• Blaise; Herman, Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8> 23, p. 529
  作者：Blaise、Herman

  DOI：——

  日期：——
• Hansen,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 1190 - 1194
  作者：Hansen,H. et al.

  DOI：——

  日期：——