3-pyrrolidin-1-yl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)prop-2-enenitrile | 1356555-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-pyrrolidin-1-yl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 1356555-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: CGQDJPYKZXSOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrolidin-1-yl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)prop-2-enenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pivalic anhydride 、 N-甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、122.02 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 N,N-二环丙基-4-[(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)氨基]-6-乙基-1,6-二氢-1-甲基-咪唑并[4,5-d]吡咯并[2,3-b]吡啶-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed C–H Functionalization in the Formation of a Complex Heterocycle: Synthesis of the Potent JAK2 Inhibitor BMS-911543

  摘要：

  BMS-911543 is a complex pyrrolopyridine investigated as a potential treatment for myeloproliferative disorders. The development of a short and efficient synthesis of this molecule is described. During the course of our studies, a Ni-mediated C-N bond formation was invented, which enabled the rapid construction of the highly substituted 2-aminopyridine core. The synthesis of this complex, nitrogen-rich heterocycle was accomplished in only eight steps starting from readily available materials.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00572
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 氨基乙腈盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以75%的产率得到3-pyrrolidin-1-yl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed C–H Functionalization in the Formation of a Complex Heterocycle: Synthesis of the Potent JAK2 Inhibitor BMS-911543

  摘要：

  BMS-911543 is a complex pyrrolopyridine investigated as a potential treatment for myeloproliferative disorders. The development of a short and efficient synthesis of this molecule is described. During the course of our studies, a Ni-mediated C-N bond formation was invented, which enabled the rapid construction of the highly substituted 2-aminopyridine core. The synthesis of this complex, nitrogen-rich heterocycle was accomplished in only eight steps starting from readily available materials.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00572

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles
  作者：Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1039/c1ob06690k

  日期：——

  A short and efficient synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles has been developed which provides the desired products with complete regioselectivity. This protocol allows preparation of compounds which are challenging to prepare by current literature methods in a regioselective fashion, a sterically and electronically diverse range of N-substituents being accessible. The sequence involves an unusual

  已经开发了一种短而有效的1，4-二取代的咪唑合成物，其提供了具有完全区域选择性的所需产物。该方案允许以区域选择性的方式制备通过现有文献方法难以制备的化合物，在空间和电子方面，各种N-取代基是可及的。该序列涉及甘氨酸衍生物的不寻常的双氨基亚甲基化，以产生2-azabuta-1,3-二烯，在其上添加胺亲核试剂导致氨基转移/环化以制备取代的咪唑。令人惊奇的是，环化事件对胺组分上的空间和电子变化不敏感，从而能够制备各种范围的咪唑。