1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate | 876590-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[2-(chloromethyl)benzimidazol-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 876590-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: AGIQNWBPGHXQOQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-({methyl[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino}methyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。

  公开号：

  WO2006020415A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-aminophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate 、 1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl}-1-piperidinecarboxylate 以afforded 2.37 g (85%) of 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate as a light pinkish-brown foam的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1