2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)pyridine | 1279130-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)pyridine
• 英文别名: 4-fluorophenyl 2-pyridyl sulfoxide；2-(4-Fluorophenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 1279130-16-3
• 化学式: C₁₁H₈FNOS
• 分子量: 221.255
• InChiKey: WZCPNEOMFAAAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-(4-Fluoro-2-iodophenyl)sulfinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶亚砜的高度区域选择性邻位卤化

  摘要：

  据报道，钯催化的 2-吡啶亚砜通过 C-H 活化途径进行区域选择性邻位卤化。在所建立的条件下，该反应进行顺利，并且在温和的条件下能够耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588756
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化的对映选择性 C-H 炔基化/2-(芳基亚磺酰基)吡啶的动力学拆分合成手性亚砜

  摘要：

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02918

文献信息

• Modifiable Sulfur Tethers as Directing Groups for Aromatic CH Acetoxylation Reactions
  作者：Heinrich Richter、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201000941

  日期：2011.2.11

  A designed new class of modifiable sulfur tethers for aromatic CH bond functionalizations is presented. As a model, the palladium-catalyzed directed acetoxylation reaction was studied. The more challenging sulfoxide tethers were the most effective in this transformation, showing a broad functionality tolerance, high S oxido-redox stability and no catalyst poisoning. Preliminary mechanistic studies

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。
• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of 2-pyridyl sulfoxides with benzoyl peroxides
  作者：Meng Sun、Zhe Wang、Jiaxin Wang、Peiyu Guo、Xiangxiang Chen、Ya-Min Li

  DOI：10.1039/c6ob02040b

  日期：——

  A palladium catalyzed efficient strategy for regio-selective ortho-arylation of sulfoxides with benzoyl peroxides via decarboxylation has been developed. This reaction proceeds smoothly, tolerates a variety of functional groups, and provides easy access to the synthesis of different biaryl compounds.

  钯催化效率的战略区域选择性的邻苯甲酰过氧化物亚砜的-arylation通过脱羧已经研制成功。该反应顺利进行，可耐受各种官能团，并易于合成不同的联芳基化合物。
• 一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜及其合成方法
  申请人：浙江大学杭州国际科创中心

  公开号：CN114591228A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜，属于有机合成领域，该化合物以硫原子为手性中心，在亚磺酰基的一侧链连接苯乙烯基或取代苯乙烯基，另一侧链连接吡啶基或取代吡啶基；以外消旋芳基吡啶基亚砜原料、烯烃、钯催化剂、手性氨基酸配体、银盐为反应原料，或再加入苯醌为反应原料；将所述的反应原料置于有机溶剂中，于空气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜。本发明基于动力学拆分策略，实现了所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜的首次不对称合成，且该合成方法普适性好，立体选择性好，还实现了外消旋原料中S‑构型或R‑构型化合物的立体选择性回收。