2-phenyl-2-(p-tolyl)succinic acid | 5099-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(p-tolyl)succinic acid
• 英文别名: 2-<4-Methyl-phenyl>-2-phenyl-bernsteinsaeure；2-Phenyl-2-<4-tolyl>-bernsteinsaeure；2-Phenyl-2-(p-tolyl)-Bernsteinsaeure；2-(4-Methylphenyl)-2-phenylbutanedioic acid
• CAS: 5099-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IPHHVLHVESBRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-甲基-4-(1-苯基乙烯基)苯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-2-(p-tolyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成丁二酸类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成丁二酸类化合物的方法，具体的为：在反应管中加入底物、光催化剂和碱，再在CO2的气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射下进行反应，原料反应完后，进行淬灭处理，之后进行分离纯化，即得烯烃的双羧基化产物丁二酸类化合物；光催化剂为4CzIPN或Ir[(ppy)2(dtbppy)]PF6等；反应底物包括1,1‑二芳基乙烯、单芳基取代烯烃化合物、丙烯酸酯类化合物和联烯。本发明方案的反应条件温和，反应底物适用性广，且在放大至克级规模的情况下，产率也基本不受影响；同时本发明克服了现有技术中试剂毒性高、反应条件苛刻的缺陷，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN110028403B

文献信息

• Dicarboxylation of Alkenes with CO₂ and Formate via Photoredox Catalysis
  作者：Pei Xu、Sai Wang、Hui Xu、Yi-Qin Liu、Rui-Bo Li、Wen-Wen Liu、Xing-Yu Wang、Ming-Lin Zou、Yuan Zhou、Dong Guo、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06377

  日期：2023.2.3

  Herein, a photocatalytic strategy for the synthesis of succinic acids by alkene dicarboxylation with carbon dioxide (CO2) and formate salt as synergistic carbon sources is described. The formate salt acts as both a C1 source and reductant in the reaction with catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a hydrogen atom transfer reagent. Various mono-, di-, and trisubstituted alkenes

  在此，描述了以二氧化碳 (CO 2 ) 和甲酸盐作为协同碳源的烯烃二羧化反应合成琥珀酸的光催化策略。甲酸盐在与催化量的 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为氢原子转移试剂的反应中充当 C1 源和还原剂。各种单、二和三取代的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和吲哚衍生物可以转化为相应的二酸，这为药物化学和聚合物工业提供了潜在的有用应用。
• Visible-light-driven alkene dicarboxylation with formate and CO2 under mild conditions
  作者：Fulin Zhang、Xiao-Yang Wu、Pan-Pan Gao、Hao Zhang、Zhu Li、Shangde Ai、Gang Li

  DOI：10.1039/d3sc04431a

  日期：——

  dicarboxylation of diverse alkenes, including simple styrenes. The highly competing hydrocarboxylation side reaction was successfully overridden. Good yields of products were obtained under mild reaction conditions at ambient temperature and pressure of CO2. The dual role of formate salt may stimulate the discovery of a range of new transformations under mild and friendly conditions.

  在可见光驱动的多种烯烃（包括简单的苯乙烯）的二羧化反应中，使用低成本的甲盐作为还原剂和部分羧基源。高度竞争的加氢羧化副反应被成功克服。在环境温度和CO 2压力的温和反应条件下获得了良好的产物收率。甲酸盐的双重作用可能会刺激在温和友好的条件下发现一系列新的转化。