1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one | 37497-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Biphenylyl)-2-pyrrolidinone；1-(2-phenylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 37497-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DTXCPLBPKNLBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one 、 苯甲酰甲酸 在 铁(III)-乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(3-benzoylbiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在生物pH下使用[Fe（III）（EDTA）（η2-O2）] 3-作为氧化剂在室温下钯催化的脱羧酰基/芳基化反应

  摘要：

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201085
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 N-ethylacridan 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化与有机光氧化还原催化合并的可见光促进CH杂化

  摘要：

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00140

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。
• Helical Carbenium Ion: A Versatile Organic Photoredox Catalyst for Red-Light-Mediated Reactions
  作者：Liangyong Mei、José M. Veleta、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/jacs.0c05507

  日期：2020.7.15

  m (nPr-DMQA+) tetrafluoroborate) has been used as an organic photoredox catalyst for photoreductions and photooxidations in the presence of red light (λmax = 640 nm). It has catalyzed red-light-mediated dual transition-metal/photoredox-catalyzed C-H arylation and intermolecular atom transfer radical addition through oxidative quenching. Moreover, its potential in photooxidation catalysis has also been

  红光具有能量低、健康风险小、通过各种介质穿透深度高等优点。在此，螺旋碳鎓离子（N,N'-二正丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓（nPr-DMQA+）四氟硼酸盐）已被用作有机光氧化还原催化剂，用于在红光（λmax = 640 纳米）。它通过氧化猝灭催化红光介导的双过渡金属/光氧化还原催化的 CH 芳基化和分子间原子转移自由基加成。此外，其在红光诱导的芳基硼酸有氧氧化羟基化和通过还原淬灭的苄基 C(sp3)-H 氧化中的成功应用也证明了其在光氧化催化中的潜力。因此，
• Pd-Catalyzed ortho-Arylation of N-Aryloxazolidinones with Simple Arenes Using Sodium Persulfate
  作者：Vy Dong、Charles Yeung

  DOI：10.1055/s-0030-1259731

  日期：2011.4

  We report a Pd-catalyzed ortho-arylation of N-aryloxazolidinones under mild conditions. Our oxidative cross-coupling consumes sodium persulfate (Na2S2O8), a green and environmentally benign reagent, as the terminal oxidant. Trifluoroacetic acid (TFA) is critical for reactivity.

  我们报道了一种在温和条件下由Pd催化的N-苯氧杂唑烷酮的邻位芳基化反应。我们的氧化交叉偶联反应使用了双硫酸钠（Na2S2O8）作为终端氧化剂，这是一种绿色且环保的试剂。三氟乙酸（TFA）对反应活性至关重要。