3S,7-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-heptyne | 155084-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3S,7-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-heptyne
• 英文别名: tert-butyl-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 155084-43-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 356.696
• InChiKey: MZTIQTGBXOVOOL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,7-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-heptyne 在 吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b
• 作为产物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-yn-3-ol 在 (S)-alpine borane 、 2-碘苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3S,7-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Chromium(III) catalyzed synthesis of allenes from propargyl derivatives via a carbometalation–elimination sequence

  摘要：

  The syn-carbometalation/syn-elimination of propargyl substrates to form allenes has been achieved using cationic chromium(III) catalysts activated by alkylaluminums. The mechanism and scope of this transformation are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.143

文献信息

• An 1,2-Elimination Approach to the Enantioselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Linear Allenes
  作者：Yikang Wu、Yan Zhang、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1055/s-0029-1219542

  日期：2010.4

  The construction of 1,3-disubstituted allene skeleton, which is present in many natural allenes, via an i-PrMgBr-mediated elimination of optically active 3-acetoxy-2-iodo-prop-1-ene derviatives is exemplified through the enantioselective total synthesis of two bioactive natural allenes.

  1,3-二取代丙二烯骨架的构建，它存在于许多天然丙二烯中，通过 i-PrMgBr 介导的光学活性 3-乙酰氧基-2-碘-丙-1-烯衍生物的消除通过对映选择性总合成两种具有生物活性的天然丙二烯。