(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(phenylamino)-acetonitrile | 1007394-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(phenylamino)-acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 1007394-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: RXXFGEVITOCUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯胺 在 silica-bonded N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(phenylamino)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的 N-丙基二亚乙基三胺氨基磺酸作为可回收的固体酸催化剂用于合成 α-氨基腈

  摘要：

  二氧化硅键合的 N-丙基二亚乙基三胺氨基磺酸（SBPDSA）被用作可回收的催化剂来合成 α-氨基腈。这些合成包括醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温温和反应条件下的一锅缩合反应。SBPDSA 在苯甲醛、苯胺和氰化三甲基硅烷的缩合反应中循环使用 7 次，催化活性没有降低。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60383-5

文献信息

• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Synthesis and characterization of an acidic nanostructure based on magnetic polyvinyl alcohol as an efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Jamal Rahimi、Zoleikha Hajizadeh、Maryam Niksefat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  the morphological, chemical and physical properties of the prepared nanocatalyst. All these results confirmed the successful synthesis of Fe3O4@PVA-SO3H. This heterogeneous nanocatalyst was then successfully used for the synthesis of α-aminonitrile derivatives by starting from an aldehyde, an aniline and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). High efficiency, green chemistry properties, simple and easy separation

  本研究描述了一种基于聚乙烯醇（PVA）的新型磁性纳米复合材料的设计，制备和表征，该复合材料是无毒，水溶性，高机械稳定性和低成本的聚合物。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像，X射线衍射（XRD）模式，能量色散X射线（EDX）分析用热重（TG）分析法描述了所制备纳米催化剂的形貌，化学和物理性质。所有这些结果证实了Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3的成功合成。H.这种多相纳米催化剂随后通过从醛，苯胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）开始成功地用于合成α-氨基腈衍生物。高效，绿色化学性质，简单容易的分离是这种纳米复合材料的特殊性质。Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3 H可以通过外部磁体产生，可以重复使用十次，而不会改变其结构。
• Gallic acid grafted to amine‐functionalized magnetic nanoparticles as a proficient catalyst for environmentally friendly synthesis of α‐aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Sepide Azadegan、Jamal Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.4810

  日期：2019.5

  between aromatic aldehydes, aniline or toluidine and trimethylsilyl cyanide in the presence of amine‐functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles grafted with gallic acid (GA) as a powerful catalyst was developed. The fabricated reusable catalyst demonstrated high efficiency in the synthesis of α‐aminonitriles along with facile work‐up procedure. Fe3O4@SiO2‐NH2‐GA was characterized by Fourier transform‐infrared

  开发了一种在胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒接枝没食子酸（GA）作为强力催化剂的情况下，芳族醛，苯胺或甲苯胺与三甲基甲硅烷基氰之间进行单锅催化Strecker反应的有效方法。制备的可重复使用的催化剂在合成α-氨基腈的过程中表现出很高的效率，并且操作简便。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -GA的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜图像，振动样品磁力计曲线，能量色散X射线分析和热重分析。
• Silica-bonded S-sulfonic acid: an efficient and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.093

  日期：2010.6

  Silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of α-amino nitriles. These syntheses were performed via a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature.

  二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）被用作可再循环的催化剂，用于合成α-氨基腈。这些合成是通过在室温下温和的反应条件下，通过一锅三组分缩合醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行的。
• Preparation of Silica-Based Ionic Liquid an Efficient and Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Maryam Nouri Sefat、Dariush Saberi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s10562-011-0696-x

  日期：2011.11

  imidazolium hydrogen sulfate ([Sipim]HSO4) as a heterogeneous acidic ionic liquid is described. This heterogeneous ionic liquid was used as catalyst for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide at room temperature. Catalyst could be recycled for several times without any additional treatment.Graphical AbstractA simple and efficient procedure

  描述了作为非均相酸性离子液体的 N-(3-硅丙基) 咪唑硫酸氢盐 ([Sipim]HSO4) 的制备。这种非均相离子液体被用作通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下一锅缩合合成α-氨基腈的催化剂。催化剂可多次循环使用，无需任何额外处理。图文摘要介绍了一种制备二氧化硅基酸性离子液体（[Sipim]HSO4）的简单有效的方法。这种多相固体酸用作在室温下合成α-氨基腈的催化剂。