4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 697287-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenacyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 697287-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: KMBFVZDDTUDNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-苯甲酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)‐Catalyzed Conia‐Ene Reaction: Synthesis of 3‐Pyrrolines via a 5‐ endo ‐ dig Cyclization

  摘要：

  AbstractA novel method has been developed for the synthesis of 3‐pyrrolines from β‐ketopropargylamines via a 5‐endo‐dig carbocyclization. This transformation involves a silver‐catalyzed Conia‐ene type reaction tolerating broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, this methodology has been extended for the construction of 2‐substituted pyrroles under base‐mediated conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300844
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 silica gel 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c

文献信息

• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。
• Ni/AntPhos-Catalyzed Stereoselective Asymmetric Intramolecular Reductive Coupling of <i>N</i>-1,6-Alkynones
  作者：Wanjun Chen、Yaping Cheng、Tao Zhang、Yu Mu、Wenqi Jia、Guodu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00079

  日期：2021.4.2

  coupling of N-1,6-alkynones is reported. A P-chiral monophosphine ligand AntPhos was found to be a privileged catalyst for constructing versatile functionalized chiral pyrrolidine rings using triethylsilane as the reducing reagent. Concise synthesis of pyrrolidines with chiral tertiary allylic alcohols was achieved in high yields (99%), excellent stereoselectivity (>99:1 E/Z), and enantioselectivity (>99:1

  报道了一种有效的镍催化的N -1,6-炔酮的立体选择性不对称分子内还原性偶联反应。发现P-手性单膦配体AntPhos是使用三乙基硅烷作为还原剂构建通用的官能化手性吡咯烷环的一种优先催化剂。吡咯烷与手性叔烯丙基醇的精确合成以高收率（99％），出色的立体选择性（> 99：1 E / Z）和对映选择性（> 99：1 er）和非常宽的底物范围实现了。总共35 N合成了-1,6-炔酮，并成功应用于该反应中。该反应可按比例放大至克级，而不会损失其对映选择性。详细研究了配体效应和反应机理。尽管开发的与手性叔烯丙基醇的吡咯烷不对称合成方法有望在有机合成和化学生物学中得到更广泛的应用，但使用不同的催化剂体系发现的N -1,6-炔基与AntPhos的新反应将进一步扩展其新的研究领域。并在将来吸引更多详细的探索。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Tandem Cyclization of 2-Aminoaryl Alkynones: An Approach to Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03247

  日期：2018.12.7

  A Pd(OAc)2-catalyzed asymmetric cyclization of 2-aminoaryl alkynones involving an intramolecular trans-aminopalladation of alkyne and 1,2-addition to the carbonyl group tandem processes was developed. This strategy represents the first example using palladium as the catalyst and 2-alkynylaniline derivatives as the starting material to allow facile access to chiral 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines in

  开发了Pd（OAc）2催化的2-氨基芳基炔烃的不对称环化反应，涉及炔烃的分子内反氨基缩合反应和1,2-羰基串联过程。该策略代表了第一个使用钯作为催化剂，以2-炔基苯胺衍生物为起始原料，以高收率和优异的对映选择性轻松获得手性1,2,3,4-四氢-β-咔啉的例子。
• Visible-light induced metal-free intramolecular reductive cyclisations of ketones with alkynes and allenes
  作者：Nana Tang、Raphael J. Zachmann、Hui Xie、Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d2cc06972e

  日期：——

  visible-light-induced, intramolecular, reductive cyclisation of ketones with an unsaturated hydrocarbon moiety was developed. In contrast to conventional protocols requiring resource precious or hazardous metal sources, this method enables facile access to ketyl radicals under metal-free and mild reaction conditions. By polarity-reversed, ketyl radical hydroalkoxylation of alkynes and allenes, a variety of

  开发了一种可见光诱导的分子内还原环化酮与不饱和烃部分。与需要资源贵金属或有害金属源的传统协议相比，该方法能够在无金属和温和的反应条件下轻松获得自由基。通过炔烃和丙二烯的极性反转、羰基自由基加氢烷氧基化，以良好的收率和良好的立体选择性生成了多种五元（杂）环产物。嵌入的均烯丙基叔醇可以转化为其他有用的功能，突出了该反应的合成效用。这种高效且可持续的炔基-炔烃/丙二烯交叉偶联还具有广泛的官能团耐受性和可扩展性。