(S)-spiroiminodihydantoin-2'-deoxyribonucleoside | 321742-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-spiroiminodihydantoin-2'-deoxyribonucleoside
• 英文别名: (5R)-7-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,6,8-tetrazaspiro[4.4]non-6-ene-2,4,9-trione
• CAS: 321742-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 299.243
• InChiKey: UDOSRJJRTKHKIJ-XPCBYELVSA-N

物化性质

• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-spiroiminodihydantoin-2'-deoxyribonucleoside 在 氢氟酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 spiroiminodihydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算旋光色散方法分配对映体spiroiminodihydantoin核碱基的绝对构型。

  摘要：

  非对映异构螺二氨基乙内酰脲（Sp）损伤是鸟嘌呤和8-oxo-7,8-dihydroguanine（8-oxoG）的氧化产物，由于它们在体内具有立体化学依赖性的诱变特性，因此引起了相当大的兴趣（Henderson，PT，et al。 （2003）Biochemistry 42，9257-9262）。然而，两种非对映异构体的绝对构型尚未阐明，这些信息可能对于理解DNA水平上的生物学功能与结构之间的关系具有重要价值（Jia，L.，Shafirovich，V.，Shapiro，R.，Geacintov ，NE，和Broyde，S。（2005）生物化学44，13342-13353）。我们已经按照Hypercarb色谱柱在HPLC实验中的洗脱顺序，按照dSp1和dSp2表示的核苷的水解顺序，合成了两个手性Sp核苷碱基，并结合使用在水溶液中实验测量的旋光色散（ORD）光谱和使用密度泛函理论（DFT）计算

  DOI：

  10.1021/tx060078e
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 亚甲兰 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(S)-spiroiminodihydantoin-2'-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  化学、酶学、光谱学和计算数据的协调以指定 DNA 碱基病变的绝对构型螺亚氨基二乙内酰脲

  摘要：

  由 2'-脱氧鸟苷 (dG) 或 8-oxo-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷 (dOG) 氧化引起的非对映体螺亚氨基二乙内酰脲-2'-脱氧核糖核苷 (dSp) 损伤由于其高致突变性而备受关注. 它们的螺旋桨形状使这些分子在体内显示出立体化学依赖性的突变谱。然而，电子圆二色性 (ECD) 和 NOESY-NMR 实验中存在相互矛盾的绝对构型分配；因此，提供这些分子的 3D 结构的明确分配是非常有趣的。在目前的工作中，我们提供的数据与核苷背景中 dSp 非对映异构体的报告 ECD 分配不一致，其中从 Hypercarb HPLC 色谱柱流出的第一个异构体被指定为 S 构型，第二个被指定为 R 构型。进行了以下实验： (1) 在分别将 re 或 si 面暴露于溶剂的手性杂化或螺旋桨 G-四链体中，测定 dG 单电子氧化时 dSp 产物的非对映异构体比率；(2) 使用振动圆二色性 (VCD) 光谱法进行绝对构型分析；(3)

  DOI：

  10.1021/ja409254z