氟比洛芬甘氨酸 | 1034296-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟比洛芬甘氨酸
• 英文名称: flurbiprofen-glycine
• CAS: 1034296-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₃
• 分子量: 315.344
• InChiKey: KKZBKAADSPPSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氟比洛芬甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optimizing delivery of flurbiprofen to the colon using a targeted prodrug approach

  摘要：

  摘要：对于丙酸衍生物氟比洛芬的胃部副作用负责的羧基被暂时掩盖，以克服这些副作用并实现药物的结肠特异性给药。通过将氟比洛芬与L-甘氨酸偶联合成酰胺前药（FLU-GLY）。对合成前药的结构进行了确认和表征，包括元素分析、傅里叶变换（FT）红外光谱、FT-核磁共振、质谱（FAB）光谱以及Rf、Rt和RM值的测定。在pH 1.2、4.0、6.8和7.4下测定了水溶性和亲脂性（log P）值。在不同pH值和模拟结肠环境中测量了FLU-GLY向氟比洛芬的体外还原。在雪白大鼠体内评估了急性毒性和溃疡潜力。预配方研究表明，前药的亲水性增加，但亲脂性增加不显著。体外还原研究表明，前药保持完整，直到达到结肠pH时，结肠微生物酶（酰胺酶）水解FLU-GLY酰胺键，释放出游离药物。体内评估表明，前药比母药毒性小得多，溃疡活性也较低。将药物选择性地输送到结肠可能有助于减少给药剂量并减少不良副作用。

  DOI：

  10.1211/jpp.60.5.0006