7-phenetylindolactam-V | 112775-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-phenetylindolactam-V
• CAS: 112775-95-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: MAVFHWWMONLKRS-RDPSFJRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 7-phenetylindolactam-V
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚内酰胺V类似物作为三阴性乳腺癌细胞中PAR2诱导的钙动员的抑制剂。

  摘要：

  人蛋白酶激活受体2（PAR2）是一种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），是新型抗癌治疗的引人注目的靶标，因为它在细胞迁移和侵袭中起着至关重要的作用。因此，选择性PAR2抑制剂具有作为抗转移药物的潜力。知道天然产物telociocidin A2能够抑制肿瘤细胞中的PAR2，因此本研究的目的是阐明结构与活性之间的关系，并确定对有害靶标蛋白激酶C（PKC）具有较低活性的有效PAR2抑制剂。为了这个目的，开发了吲哚内酰胺V的有效的克级全合成（即，所有teleocidins的母体结构），并制备了衍生物库。实际上，发现某些化合物在低纳摩尔浓度下具有较高的选择性（相对于Teleocidin A2）作为PAR2抑制剂。桥联吲哚核的C3和C4位置的伪肽片段被证明对靶标结合至关重要，而活性和靶标选择性则取决于N1或C7处的取代基。这项研究揭示了新型衍生物，在PAR2拮抗作用中表现出很高的功效，并具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700640

文献信息

• Synthesis of 7-substituted indolactam-V
  作者：Yasuyuki Endo、Yasuo Sato、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86807-1

  日期：——