N-[(4-Dimethylamino-phenyl)-phenyl-methyl]-acetamide | 94906-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-Dimethylamino-phenyl)-phenyl-methyl]-acetamide
• 英文别名: N-((4-(dimethylamino)phenyl)(phenyl)methyl)acetamide
• CAS: 94906-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: VZUCEBFMYLOJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以87 %的产率得到N-[(4-Dimethylamino-phenyl)-phenyl-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  酸催化多组分反应生成功能化 N-二苯甲基酰胺：串联 Ritter 反应

  摘要：

  报道了一种用于合成空间位阻 N-二苯甲基酰胺衍生物的酸催化多组分反应 (MCR)。串联里特反应表现出广泛的范围、原子经济性和成键效率。高度功能化的酰胺产品具有进一步有用转化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300481

文献信息

• Synthesis of Mannich-type derivatives from amides activated by hydrogen bonding with ZnCl₂
  作者：Zhiyu Hu、Zongbo Xie、Zhiqiang Zhu、Bozhen Gong、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1039/d0ob01989e

  日期：——

  The amide group has one of the most significant functionalities found in many natural products. Herein, low-nucleophilic amides are used in a Mannich-type reaction to synthesize N-acyl-protected amine derivatives. A highly efficient synthetic method utilizing simple aldehydes, N-substituted anilines, and amides as substrates was established through a one-pot amide pathway activated by hydrogen bonding

  酰胺基团具有在许多天然产物中发现的最重要的官能团之一。在此，低亲核酰胺用于曼尼希型反应以合成N-酰基保护的胺衍生物。在无溶剂条件下，通过由 ZnCl 2和酰胺之间的氢键激活的一锅酰胺途径，建立了一种利用简单的醛、 N-取代苯胺和酰胺作为底物的高效合成方法。该策略可广泛应用于药物化学。更重要的是，与之前的路易斯酸催化反应相比，我们提出了氯化锌的新应用。
• 一种含酰胺的曼尼希型化合物的制备方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN112321448A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种含酰胺的曼尼希型化合物的制备方法，该制备方法主要是在80℃的条件下，将醛、N‑取代苯胺、酰胺类化合物以及氯化锌混合搅拌，待反应结束后进行后处理，得到产物。其中，所述醛具有如化合物1所示的结构，R1选自芳基或烷基；所述N‑取代苯胺具有如化合物2所示的结构，R2、R3各自独立的选自芳基、H或烷基，所述酰胺具有如化合物3所示的结构，R4选自芳基或烷基，X应为S或者O。本发明的制备方法使用便宜的氯化锌，在温和的条件下进行反应，操作过程简单且绿色环保，具有推广的应用价值。