N-benzylidene-α-valine ethylester | 60930-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-α-valine ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 60930-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HRCNZLFUHFTDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-α-valine ethylester 在 盐酸 作用下， 生成 D,L-valine
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 生成 N-benzylidene-α-valine ethylester
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸乙酯的烷基化和迈克尔加成。用于α-氨基酸合成和等同于酰基碳负离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00883a044

文献信息

• A Convenient Stereoselective Method for Synthesis of β-Lactams Under Microwave Irradiation with [BmIm] OH as a Reusable Ionic Liquid
  作者：Souhila Bendeddouche、Choukry K. Bendeddouche、Hadj Benhaoua

  DOI：10.2174/1570178618666210901142356

  日期：2021.12

  A promoted synthetic protocol for the β-lactams synthesis in the presence of [BmIm]OH as a basic reagent under microwave irradiation [M.W.I.] is described. The reaction was highly diastereoselective. In all cases, this protocol provided trans-β-lactams as major isomers, and β-lactams were obtained with good yields. Further, the effect of the order of addition of the reagents was particularly investigated;

  描述了在 [BmIm] OH 作为基本试剂在微波辐射 [MWI] 下合成 β-内酰胺的促进合成方案。该反应具有高度的非对映选择性。在所有情况下，该协议都提供了反式-β-内酰胺作为主要异构体，并且以良好的收率获得了β-内酰胺。此外，特别研究了试剂添加顺序的影响；我们发现这个顺序非常重要。当亚胺逐渐加入时获得最好的结果。这项工作表明 [BmIm]OH 是一种有利的可回收碱性试剂。说明了定性分子轨道图来解释观察到的非对映选择性。
• α-Hydroxymethylation of Schiff Bases Derived from α-Amino Acid Esters
  作者：Anna Calcagni、Domenico Rossi、Gino Lucente

  DOI：10.1055/s-1981-29476

  日期：——