4α,5-(1'-methylene-ethano)-5α-cholest-3-one | 111705-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,5-(1'-methylene-ethano)-5α-cholest-3-one
• CAS: 111705-09-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: FGKFRVFBZJLQSI-FQYFUETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5-(1'-methylene-ethano)-5α-cholest-3-one 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 silica gel 、 lithium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基-2ϵ-羟基-5α-胆甾烷-3-一烯的烯反应：非常不容易的烯反应

  摘要：

  不饱和酰基糖苷（8）的烯键反应在110°C时平稳进行，这表明酰基脲相对于类似的酮（4）具有更高的反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95787-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 5-胆甾烯-3-酮 生成 4α,5-(1'-methylene-ethano)-5α-cholest-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基-2ϵ-羟基-5α-胆甾烷-3-一烯的烯反应：非常不容易的烯反应

  摘要：

  不饱和酰基糖苷（8）的烯键反应在110°C时平稳进行，这表明酰基脲相对于类似的酮（4）具有更高的反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95787-3

文献信息

• The intramolecular ene reaction of 5-(prop-2-enyl)-2ξ-hydroxy- 5α-cholestan-3-one.
  作者：Brian A. Marples、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89352-2

  日期：1994.1

  The title unsaturated acyloin undergoes the relatively low temperature (110°C) intramolecular ene reaction to give the 2,5-ethano-acyloin (17) which rearranges to the 3,5-ethano-isomer (16).

  标题不饱和酰胆碱经历相对较低的温度（110℃）的分子内烯反应，得到2,5-乙醇-酰胆碱（17），其重新排列为3,5-乙醇-异构体（16）。