1-bromo-3-phenylprop-1-yne | 67396-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-phenylprop-1-yne
• 英文别名: 3-phenyl-1-propynyl bromide；(3-bromoprop-2-yn-1-yl)benzene；1-Bromo-3-phenylpropin；1-bromo-3-phenyl-propyne；1-Brom-3-phenyl-propin；3-Bromoprop-2-ynylbenzene
• CAS: 67396-36-5
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: JWHKHINCHSLXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-1-yne 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(2-benzyl-4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)cyclobut-1-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triflyl辅助还原Pd催化的Tsuji-Trost型反应。

  摘要：

  通过使用水和氧化氘作为方便的氢和氘源，通过钯催化的加氢三脱氟反应，已经制备了新的（三氟甲基）环丁烯。此外，标记研究和密度泛函理论（DFT）计算促进了对这种双（三氟乙）环丁烯的Tsuji-Trost型反应的可能机理的研究。

  DOI：

  10.1039/d0cc02146f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-3-phenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和双环羧酸的炔基内酯化反应：稠合多环 γ-内酯化合物的合成

  摘要：

  不饱和双环羧酸与溴炔烃发生钯催化偶联，以中等至良好的收率生产γ-炔基内酯，并具有优异的化学和区域选择性。反应条件极其温和，在优化的反应条件下可以耐受甲基、甲氧基、氯和溴等官能团。此外，γ-氯烯基内酯可以通过使用分子氧作为唯一氧化剂的缺电子C≡C键的氯钯化/碳酯化而轻松合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300037

文献信息

• One-pot conversion of activated alcohols into 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes using tandem oxidation processes with manganese dioxide
  作者：Ernesto Quesada、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.077

  日期：2006.7

  Approaches to the preparation of C1-homologated dibromoalkenes and terminal alkynes from activated alcohols using one-pot tandem oxidation processes (TOPs) with manganese dioxide are outlined. The conversion of alcohols into dibromoalkenes is described using dibromomethyltriphenylphosphonium bromide and the formation of terminal alkynes was achieved via a sequential one-pot, two-step process utilising

  概述了使用一锅串联氧化法（TOP）和二氧化锰从活化的醇制备C 1均一的二溴代烯烃和末端炔烃的方法。描述了使用溴化二溴甲基三苯基phosph将醇类转化为二溴代烯烃，末端炔烃的形成是通过使用Bestmann-Ohira试剂的顺序一锅两步工艺实现的。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reaction of Alkynylbromides with 2-Aminothiophenols in Water: A Convenient Synthesis of 2-Benzoylbenzothiazoles
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1071/ch11217

  日期：——

  RuCl3·3H2O catalyzed tandem reaction of alkynyl bromides with 2-aminothiophenols mediated by water is shown to represent a convenient synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles. In addition, the Ru(iii) catalyst could be readily recovered and efficiently reused together with water up to three times.

  RuCl 3 ·3H 2 O催化炔基溴与水介导的2-氨基硫酚的串联反应表明可以方便地合成2-苯甲酰基苯并噻唑。另外，Ru（iii）催化剂可以容易地回收并与水一起有效地重复使用多达三遍。
• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanation of Haloalkynes: Access to (<i>Z</i>)-Vinyl Thiocyanates
  作者：Guangbin Jiang、Chuanle Zhu、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601142

  日期：2017.4.3

  A regio‐ and stereoselective method for the preparation of (Z)‐vinyl thiocyanate derivatives by silver‐catalyzed thiocyanation of haloalkynes is reported. This method features practical, free of ligand, broad substrate scope, excellent stereoselectivity and gram‐scale synthesis. Significantly, the halogen atom of haloalkynes is retained, which allows the synthesis of 2,5‐diphenylthiophene, thiazol‐2‐amine

  报道了通过卤代炔烃的银催化硫氰化反应制备（Z）-乙烯基硫氰酸乙烯基酯的区域和立体选择性方法。该方法具有实用，无配体，广泛的底物范围，出色的立体选择性和克级合成的特点。值得注意的是，卤代炔烃的卤原子得以保留，从而可以通过简单的转化合成2,5-二苯噻吩，噻唑-2-胺和三氟甲基硫化物衍生物。