4-苯磺酰基-5-苯基-1-戊烯 | 67100-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯磺酰基-5-苯基-1-戊烯
• 英文名称: 4-benzenesulfonyl-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)pent-4-enylbenzene
• CAS: 67100-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: QXIIMDGOLYFSHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯磺酰基-5-苯基-1-戊烯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORBEL B.; DECESARE J. M.; DURST T., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 4, 505-511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-苯磺酰基-5-苯基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  烯烃合成：使用三甲基硅烷醇钾为碱从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸

  摘要：

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.097

文献信息

• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Corbel,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 505 - 511
  作者：Corbel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——