(pentafluoroethyl)triphenylstannane | 803-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (pentafluoroethyl)triphenylstannane
• 英文别名: triphenyl(pentafluoroethyl)stannane；pentafluoroethyl-triphenyl stannane；Pentafluoraethyl-triphenyl-stannan
• CAS: 803-13-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F₅Sn
• 分子量: 469.041
• InChiKey: MZZGNOWFBRGIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸 、 (pentafluoroethyl)triphenylstannane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到tribromo(pentafluoroethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  单，双和三（五氟乙基）锡衍生物（C2F5）4-nSnXn（X = Ph，Me，Cl，Br，Cp; n = 1-3）的合成

  摘要：

  对于（C 2 F 5）4- n  SnPh n（n = 1–3）和二甲基双（五氟乙基）锡烷（C 2 F 5）2 SnMe 2（五氟乙基）苯基锡烷，通过使用使用LiC 2 F 5作为C 2 F 5转移试剂。用气态氯化氢或溴化氢处理这些产物，得到（C 2 F 5）4- n SnX n（X = Cl，Br; n= 1–3）。（五氟乙基）锡烷通过1 H，13 C，19 F和119 Sn NMR，IR光谱和质谱进行了全面表征。用1,10-菲咯啉（phen）处理（五氟乙基）卤化锡（C 2 F 5）4- n SnX n导致形成相应的八面体配位配合物[（C 2 F 5）4- n SnX n（phen）]，其结构通过X射线衍射分析得以阐明。

  DOI：

  10.1002/chem.201701270
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 在 HCl 、 Na 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (pentafluoroethyl)triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On Pentakis(pentafluoroethyl)stannate, [Sn(C₂ F₅ )₅ ]⁻ , and the Gas-Free Generation of Pentafluoroethyllithium, LiC₂ F₅
  作者：Markus Wiesemann、Johannes Klösener、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201704807

  日期：2018.2.6

  of this species up to −40 °C is of advantage, particularly in comparison to its smaller congener LiCF3. The usual production of LiC2F5, however, from gaseous HC2F5 or IC2F5 and strong bases requires specially designed apparatuses, which severely impeded its value as a laboratory reagent. In this contribution we communicate an alternative gas‐free and highly efficient protocol for the synthesis of LiC2F5

  已经建立了五氟乙基锂LiC 2 F 5作为一种高效且通用的试剂，用于将五氟乙基单元转移到许多亲电试剂中。在此，该物质在最高-40°C的温度下具有稳定性，特别是与其较小的同类LiCF 3相比。然而，由气态HC 2 F 5或IC 2 F 5和强碱生产LiC 2 F 5，通常需要特殊设计的设备，这严重地削弱了其作为实验室试剂的价值。在这项贡献中，我们交流了用于合成LiC 2的另一种无气体且高效的方案˚F 5从已经商业化锡盐[PPH 4 ] [Sn的（C 2 ˚F 5）5 ]。[Sn（C 2 F 5）5 ] -阴离子不仅代表结构表征的高价五烷基锡酸酯的第一个实例，而且还用作合成均四（五氟乙基）锡烷，Sn（C 2 F 5）的前体。4。后者与正丁基锂的反应提供了对LiC 2 F 5生成机理的深入了解。
• Hypercoordinated Fluoro(pentafluoroethyl)stannanes and ‐stannates
  作者：Johannes Klösener、Markus Wiesemann、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/ejic.201800795

  日期：2018.9.23

  associated in the solid state but form monomeric and dimeric fluoride complexes in solution. Due to the pronounced Lewis acidity caused by the electron‐withdrawing pentafluoroethyl groups, these stannanes represent suitable precursors for the synthesis of neutral, monoanionic and dianionic hexacoordinate tin(IV) complexes. The employment of an excess of cesium fluoride and 1,10‐phenanthroline exclusively

  用无水氟化氢处理苯基保护的五氟乙基锡，Sn（C 2 F 5）4– n Ph n（n = 1–3），导致形成相应的氟锡烷，它们以固态结合但形成单体和溶液中的二聚氟化物络合物。由于吸电子五氟乙基引起的明显的路易斯酸度，这些锡烷代表了合成中性，单阴离子和双阴离子六配位锡（IV）配合物的合适前体。过量使用氟化铯和1,10-菲咯啉仅会导致八面体络合物[Sn（C 2 F 5）nF 6– n ] 2–（n = 2–4）和[Sn（C 2 F 5）n F 4– n（phen）]（n = 1–3）。另一方面，添加碱，给体溶剂以及LiF可以选择性地提供含有[（C 2 F 5）3 Sn（µ-F）3 Sn（C 2 F 5）3 ]形式的双核阴离子的盐。–和[[C 2 F 5）2 F 2 Sn（µ‐F）2 SnF 2（C 2 F 5）2 ] 2–。
• Preparation and Study of Some Perfluoroalkyl Compounds of Tin and Lead^1,2
  作者：H. D. Kaesz、J. R. Phillips、F. G. A. Stone

  DOI：10.1021/ja01509a004

  日期：1960.12
• Kaesz, H. D.; Phillips, J. R.; Stone, F. G. A., Chemistry and industry
  作者：Kaesz, H. D.、Phillips, J. R.、Stone, F. G. A.

  DOI：——

  日期：——