(Z)-3-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-5-yl)propanal | 1410911-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-5-yl)propanal
• CAS: 1410911-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 410.332
• InChiKey: KZDTYJHSAUCPJY-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-5-yl)propanal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4a-methyl-2,3,4,4a,7,8,9,10a-octahydropyrano[2′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-3-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-5-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080