N-(2,6-diisopropylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone | 918540-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9,10-iminophenanthraquinone；N-(2,6-diisopropylphenyl)phenanthrene-o-iminoquinone；N-(2,6-diisopropylphenyl)-9,10-iminophenathraquinone；N-(2,6-diisopropylphenyl)-9,10-phenanthrenequinonimine；(10E)-10-{[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]imino}phenanthren-9(10H)-one；10-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]iminophenanthren-9-one
• CAS: 918540-82-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: HBTRANZXTNAACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 苯乙炔 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法、三组分非对映选择性合成 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles 及其合成转化为荧光共轭吲哚酮

  摘要：

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301244
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 菲醌 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone
  参考文献：
  名称：

  Chromium complexes supported by phenanthrene-imine derivative ligands: synthesis, characterization and catalysis on isoprene cis-1,4 polymerization

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，CrCl2(THF)2 与 N-芳基-9,10-亚氨基蒽醌反应生成单亚胺铬络合物 ArIPQCrCl2(THF)2（1，Ar = 2,6-Me2C6H3；2，Ar = 2,6-Et2C6H3；3，Ar = 2,6-iPr2C6H3）。1 和 3 的分子结构被揭示为单体，铬原子呈扭曲的八面体几何结构。CrCl2(THF)2 与 N,N-双（芳基亚氨基）菲配体的类似反应产生了二亚胺配合物 Ar1,Ar2BIPCrCl(μ-Cl)3Cr(THF)Ar1,Ar2BIP（4，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3；5，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3；6，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3）；5，Ar1 = Ar2 = 2,6-Et2C6H3；6，Ar1 = Ar2 = 2,6-iPr2C6H3；7，Ar1 = 2,6-Me2C6H3，Ar2 = 2,6-iPr2C6H3）。X 射线衍射分析表明，4、5 和 7 是氯桥二聚体，每个铬原子都呈扭曲的八面体几何形状。在 MAO 的活化作用下，所有这些配合物在异戊二烯聚合过程中都表现出良好的催化活性，生成的聚异戊二烯主要具有顺式-1,4 单元。

  DOI：

  10.1039/c2dt11365a

文献信息

• Synthesis of Alkyl and Alkylidene Complexes of Tungsten Bearing Imido and Redox-Active α-Diimine or <i>o</i>-Iminoquinone Ligands and Their Application as Catalysts for Ring-Opening Metathesis Polymerization of Norbornene
  作者：Hiromasa Tanahashi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/om501010n

  日期：2015.2.23

  afforded the alkylidene complex (α-diimine)W(═NC6H3-2,6-iPr2)(═CHPh)(PMe2Ph) (6). On the other hand, thermolysis of 5 in the presence of CCl4 afforded the dissymmetric benzylidene complex (Cl3C-amido-imino)W(═NC6H3-2,6-iPr2)(═CHPh)Cl (7) via reductive cleavage of the C–Cl bond of CCl4. Isolated alkylidene complexes 6 and 7 served as catalysts for ring-opening metathesis polymerization of norbornene with 1

  我们报告了一种新的策略来合成钨二酰亚胺配合物，通过1-甲基-3,6-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-环己二烯（缩写为MBTCD）还原高价钨酰亚胺配合物而不会形成二齿氧化还原活性配体任何金属盐废物。W（= NC 6 H 3 -2,6- i Pr 2）Cl 4与MBTCD在氧化还原活性配体（例如α-二亚胺和邻-亚氨基醌）的存在下反应，生成钨亚胺配合物和相应的氧化还原-活性配体，（α-二亚胺）W（= NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2）氯2（1），[（ø-iminoquinone）W（= NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2）CL] 2（μ-Cl）的2（3），和（ö -iminoquinone）W（= NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2）氯2（THF）（4），与我沿3的SiCl和甲苯作为整体的副产物。棕色复杂的反应1与[ Ñ卜4 N] [CL]得到的强烈绿色单晶[ Ñ卜4 N] [（α二亚胺）W（=
• Reduction of the groups C=O and C=N with neodymium and dysprosium diiodide hydrides
  作者：M. E. Burin、A. A. Logunov、N. O. Druzhkov、G. K. Fukin、M. N. Bochkarev

  DOI：10.1007/s11172-011-0236-2

  日期：2011.8

  Neodymium diiodide hydride under mild conditions adds at the carbonyl group of benzophenone to give (diphenylmethoxy)(diiodo)neodymium(iii) of the formula I2Nd(OCHPh2)(THF)4. In reactions of NdI2H and DyI2H with N-(2,6-diisopropylphenyl)-9,10-phenanthrenequinonimine, the system of conjugated C=N and C=O groups of the quinone is reduced. The resulting o-aminophenanthrolate complexes are structurally characterized by X-ray diffraction.

  NdI2H 和 DyI2H 与 N-(2,6-二异丙基苯基)-9,10-菲醌亚胺反应时，醌的共轭 C=N 和 C=O 基团被还原。所得到的邻氨基菲罗啉酸盐复合物通过 X 射线衍射获得结构特征。
• Synthesis and structural characterization of magnesium complexes bearing phenanthrene imine derivative ligands
  作者：Bo Gao、Lan Xin、Wei Gao、Zhi-Qiang Hao、Xiao-Zhi Xin、Qiao-Lin Wu、Ying Mu

  DOI：10.1016/j.poly.2013.07.010

  日期：2013.10

  equiv of magnesium in tetrahydrofuran afford the bisligated magnesium complexes [(Ar)piq](2)Mg(thf) (1a, Ar = 2,6-Me2C6H3; 1b, Ar = 2,6-(Pr2C6H3)-Pr-i). 1a can be further reduced by magnesium to oxygen-bridged dinuclear complex [(mu-O)(Ar-)piqMg(thf)(2)](2) (2). Similar reduction reactions of the N,N-bis(arylimino)phenanthrene with magnesium give bis(arylimino)phenanthrene magnesium complexes (Ar1,Ar2)bipMg(thf)(3)

  菲-邻-芳基醌与四氢呋喃中的0.5当量镁进行还原反应，得到双连接的镁络合物[（Ar）piq]（2）Mg（thf）（1a，Ar = 2,6-Me2C6H3; 1b，Ar = 2 ，6-（Pr 2 C 6 H 3）-Pr-i）。镁可以将1a进一步还原为氧桥联的双核络合物[（mu-O）（Ar-）piqMg（thf）（2）]（2）（2）。N，N-双（芳基）菲与镁的类似还原反应得到双（芳基）菲镁配合物（Ar1，Ar2）bipMg（thf）（3）（3，Ar-1 = Ar-2 = 2,6 -Me2C6H3：4，Ar-1 = Ar-2 = 2,6-（Pr2C6H3）-Pr-i：5，Ar-1 = 2,6-Me2C6H3，Ar-2 = 2,6-（Pr2C6H3）-Pr -一世）。所有配合物均得到了良好的表征，并通过X射线衍射分析确定了1b，2、3和5的分子结构。（C）2013 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• Synthesis, Structures, and Properties of Novel <i>N</i>‐Aryl‐phenanthren‐<i>o</i>‐iminoquinones
  作者：Gleb A. Abakumov、Vladimir K. Cherkasov、Nikolai O. Druzhkov、Yury A. Kurskii、Georgii K. Fukin、Ludmila G. Abakumova、Tatiana N. Kocherova

  DOI：10.1080/00397910600908934

  日期：2006.10.1

  Abstract The interaction of 9,10‐phenanthrenquinone with primary amines has been studied. Use of sterically hindered anilines gave the phenanthren‐o‐iminoquinones in good yields. These compounds are structural analogues of o‐benzoquinones. Using single‐electron reduction, o‐iminoquinones may synthesize metal's free‐radical complexes.

  摘要 研究了 9,10-菲醌与伯胺的相互作用。空间位阻苯胺的使用使菲-o-亚氨基醌具有良好的产率。这些化合物是邻苯醌的结构类似物。使用单电子还原，邻亚氨基醌可以合成金属的自由基配合物。
• Synthesis and characterization of phenanthren-o-iminoquinone complexes of rare earth metals
  作者：Mikhail N. Bochkarev、Anatoly A. Fagin、Nikolai O. Druzhkov、Vladimir K. Cherkasov、Marina A. Katkova、Georgy K. Fukin、Yurii A. Kurskii

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.024

  日期：2010.12

  iodide/phenanthren-o-iminoquinone complexes I2Ln(L)2 of Nd(III) (3) and Dy(III) (4). Besides, from the reaction with DyI2 the product of partial disproportionation of 4 was isolated and identified as homoleptic complexes Dy(L)3 (5), structure of which turned out identical to that of 2. The same reactions in ether or crystallization of 3 and 4 from ether yielded solvated complexes I2Ln(L)2(Et2O)2 (Ln = Nd (6)

  络合物LN（L）3（L = N-（2,6-二异丙基苯基）-phenanthren- Ô -iminoquinone，Ln为钪（1），镱（2））通过的菲的反应合成ø -亚氨基醌L在苯介质中与with或or金属。X射线分析表明2的分子由Yb 3+阳离子组成，并由三个菲2-邻-亚氨基半醌配体以η2形式配位。两种络合物都是顺磁性的。的磁矩1（2.7μ乙）是与制剂钪（L一致- ）3（L - =自由基阴离子），其中单个单元上的自旋解偶联。的磁矩2（3.7μ乙）表示分子中的顺磁中心的一些反铁磁性耦合。甲苯中的1的EPR光谱显示出宽泛的未分辨信号，其中g 2.0029分配给菲-邻-亚氨基半醌配体的不成对电子。的菲反应ö -iminoquinone l当NDI 2和DYI 2在苯导致形成的碘化物/菲ö -iminoquinone络合物我2 LN（L）2的Nd（III）的（3）和Dy（III）（4）。此外，从与DyI