tris(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)bismuthine | 1437615-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)bismuthine
• 英文别名: tri(4-tetrahydropyranyloxyphenyl)bismuthine；tris(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)bismuthane；Tris[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]bismuthane
• CAS: 1437615-55-8
• 化学式: C₃₃H₃₉BiO₆
• 分子量: 740.649
• InChiKey: YXCCGJXOGIRVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 tris(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)bismuthine 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到tert-butyl ((1R,2R)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenoxy)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-的化学选择性铜催化O-芳基化反应制备3- O-芳基氯霉素衍生物丙二醇使用三芳基双突变

  摘要：

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.021
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到tris(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)bismuthine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的官能化芳基-和杂芳基铋与 2-卤（或 2-三氟烷基）嗪和二嗪的交叉偶联反应

  摘要：

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300850

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Martin Hébert、Pauline Petiot、Emeline Benoit、Julien Dansereau、Tabinda Ahmad、Adrien Le Roch、Xavier Ottenwaelder、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00767

  日期：2016.7.1

  group tolerance. We report herein a detailed study on the preparation of highly functionalized triarylbismuth reagents by triple functional group manipulation and their use in palladium- and copper-catalyzed C-, N-, and O-arylation reactions.

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。
• Synthesis of Highly Functionalized Diaryl Ethers by Copper-Mediated O-Arylation of Phenols using Trivalent Arylbismuth Reagents
  作者：Cynthia Crifar、Pauline Petiot、Tabinda Ahmad、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/chem.201303684

  日期：2014.3.3

  by copper(II) acetate mediated O‐arylation reaction of phenols using trivalent organobismuthanes. The reaction is performed under simple conditions and tolerates a wide diversity of functional groups on the phenol and on the organobismuth reagent. Substoichiometric amounts of catalyst can be used by performing the reaction under an oxygen atmosphere. The N‐arylation of pyridones is also reported.

  高度官能化二芳基醚是由铜制备（II），乙酸介导的O-芳基化使用三价organobismuthanes酚的反应。该反应简单的条件下进行，并容许的官能团的广泛的多样性的苯酚和对有机铋试剂。通过在氧气气氛下进行反应，可以使用亚化学计量的催化剂。也报道了吡啶酮的N-芳基化。
• On the Copper-Promoted Backbone Arylation of Histidine-Containing Peptides Using Triarylbismuthines
  作者：Alexandre Gagnon、Hwai-Chien Chan

  DOI：10.1055/a-1786-6578

  日期：2022.8

  backbone arylation of histidine-containing peptides using triarylbismuth reagents. The reaction proceeds on the backbone NH of the amino acid that precedes the histidine, the so-called n–1 position. The protocol is applicable to dipeptides where the histidine is located at the C-terminus and to tripeptides where the histidine occupies the central position. The transformation is promoted by copper(II) acetate

  我们在此报告我们使用三芳基铋试剂对含组氨酸肽的组氨酸定向骨架芳基化的详细研究。反应在组氨酸之前的氨基酸主链 NH 上进行，即所谓的n–1 个位置。该方案适用于组氨酸位于 C 末端的二肽和组氨酸占据中心位置的三肽。乙酸铜 (II) 在 50 °C 氧气下在二氯甲烷中存在菲咯啉 (Phen) 和二异丙基乙胺的情况下促进转化。对于三芳基铋，观察到了极好的范围。在所有情况下，组氨酸的咪唑环都被三苯甲基保护以防止侧链芳基化。提出了一个类似 ATCUN 的模型来解释观察到的结果。