(E)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene | 130248-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 130248-57-6
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: XAXCXZDGMXTLKH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene 、 potassium trifluoro(phenethyl)borate 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 乙烯基三甲基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• A new synthesis of substituted fulvenes
  作者：Gary C. M. Lee、Brian Tobias、Judy M. Holmes、Dale A. Harcourt、Michael E. Garst

  DOI：10.1021/ja00181a039

  日期：1990.12

  A new fulvene synthesis results from the palladium-catalyzed [2+2+2] annulation of 1 mol of a β-substituted vinyl iodide and 2 mol of a monosubstituted acetylene. This variant of the Heck reaction tolerates a wide range of substrate substituents with the best results obtained by using the catalyst, Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 . Addition of Cu I I to the reaction affords high yields of 1,3-enyne and no fulvene

  一种新的富烯合成是由钯催化的 [2+2+2] 环化 1 mol β-取代乙烯基碘和 2 mol 单取代乙炔。Heck 反应的这种变体可耐受各种底物取代基，并通过使用催化剂 Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 获得最佳结果。将 Cu II 添加到反应中可提供高产率的 1,3-烯炔且不含富烯。在这些条件下，[6.5] 螺环系统由 4-叔丁基-1-环己烯基三氟甲磺酸酯形成，联苯由 1-芳基-1-溴乙烯形成。提出了这种新型富烯合成的机制
• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• (<i>Z</i>)-Selective Takai olefination of salicylaldehydes
  作者：Stephen M Geddis、Caroline E Hagerman、Warren R J D Galloway、Hannah F Sore、Jonathan M Goodman、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.13.35

  日期：——

  The Takai olefination (or Takai reaction) is a method for the conversion of aldehydes to vinyl iodides, and has seen widespread implementation in organic synthesis. The reaction is usually noted for its high (E)-selectivity; however, herein we report the highly (Z)-selective Takai olefination of salicylaldehyde derivatives. Systematic screening of related substrates led to the identification of key

  Takai 烯化（或 Takai 反应）是一种将醛转化为乙烯基碘的方法，在有机合成中得到广泛应用。该反应通常以其高 (E)-选择性而闻名。然而，本文报道了水杨醛衍生物的高度（Z）选择性 Takai 烯化。对相关底物的系统筛选导致了导致这种令人惊讶的选择性反转的关键因素的识别，并使得能够开发改进的机械模型来合理化这些观察结果。