(E)-1-(6-iodohex-5-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene | 184370-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(6-iodohex-5-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(5-iodo-hex-5-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene；1-[[(E)-6-iodohex-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 184370-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₂
• 分子量: 346.208
• InChiKey: VZWBJKAYSNJHEU-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-iodohex-5-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diisobutylaluminum hydride 、 18-冠醚-6 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 180.41h， 生成 (6RS,1'SR)-7-methyl-6-(2-vinylcyclohex-2-enyl)oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应合成长春新罗三环核。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们成功地合成了长春新酚（1）的三环核。我们的方法利用了二烯11的高度区域选择性的分子内Diels-Alder反应来构建三环长春菊酯骨架12的两个环。

  DOI：

  10.1021/ol0702977
• 作为产物：
  描述：

  1-((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(6-iodohex-5-en-1-yloxy)methyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes

  摘要：

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。

  DOI：

  10.1039/p19960002417

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes
  作者：Damien Brandt、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol302719e

  日期：2012.11.2

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.