p-chlorobenzenesulfonyl cyanide | 24225-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzenesulfonyl cyanide
• 英文别名: 4-Chlorphenylsulfonylcyanid；p-Chlorphenylsulfonylcyanid；4-Chlor-benzolsulfonylcyanid；p-Chlorbenzolsulfonylcyanid；4-Chlorobenzene-1-sulfonyl cyanide；(4-chlorophenyl)sulfonylformonitrile
• CAS: 24225-00-1
• 化学式: C₇H₄ClNO₂S
• 分子量: 201.633
• InChiKey: VVKASYWPBVIBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl cyanide 在 二氯化硫 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N',N''-thiobis(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)methanimidoyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  在磺酰氰化物中的氰根键上添加氯化硫

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82346-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-硫氰酸基苯 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到p-chlorobenzenesulfonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化：范围和机理研究

  摘要：

  在α-位带有立体碳原子中心的手性β-乙腈是一类重要的化合物，其中许多化合物可作为有用的合成中间体，用于制备手性1,3-氨基醇，β-羟基腈和相关衍生物。尽管烯醇盐等效物的对映选择性亲电子氰化是合成手性β-乙腈的最有前途的方法之一，但可用的方法在很大程度上限于1,3-二羰基化合物的反应。在此，我们报道了硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化反应，该反应很容易由α，β-不饱和酮和二异硫代樟脑硼烷（Ipc 2BH），以提供具有高对映选择性的手性β-乙腈。本方法具有可扩展性，可轻松获得手性β-乙腈的两种对映体。通过NMR分析原位生成的硼烯酸酯，发现硼氢化以立体有择的方式进行，以单个异构体的形式提供α，α-二取代的硼烯酸酯。此外，DFT计算结果表明，对苯甲磺酰基氰化物（TsCN）对烯醇硼的氰化反应通过一个独特的六元环过渡态以高度对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201804455

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• Solvent-Free Synthesis of Arylsulfonyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as An Ecofriendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Jun Xu

  DOI：10.1080/10426507.2013.819870

  日期：2014.1.1

  Abstract A solvent-free synthetic method for arylsulfonyl cyanides directly from corresponding sulfonyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an ecofriendly cyanide source is described. The protocol has the advantages of no uses of highly toxic cyanating agent and volatile organic solvents, high yield, and simple work-up procedures. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种以六氰基高铁酸钾(II)为环保氰化物源，直接由相应的磺酰氯无溶剂合成芳基磺酰氰的方法。该协议的优点是不使用剧毒氰化剂和挥发性有机溶剂，产量高，后处理程序简单。图形概要
• A simple synthesis of sulphonyl cyanides
  作者：J.M. Cox、R. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99760-0

  日期：1969.1
• Arylsulfonylformamidoxime und 3-Arylsulfonyl-5-substituierte 1,2,4-Oxadiazole
  作者：U. TREUNER

  DOI：10.1055/s-1972-21925

  日期：——
• Addition of sulfenyl chlorides to the cyanogen bond in activated nitriles
  作者：H. Kristinsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87257-9

  日期：1973.1