methyl 2,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate | 1438426-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-anilino-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1438426-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: APSDVIMHGZJYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 以91%的产率得到methyl 2,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acidic ionic liquid N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the one-pot multicomponent preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones

  摘要：

  我们利用酸性离子液体催化剂（N-甲基 2-吡咯烷酮硫酸氢盐（[H-NMP]HSO4）），通过醛、胺和乙炔二甲酸二烷基酯的单锅三组分缩合反应，开发了一种合成 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮的高效方法。该反应具有操作简单、成本低廉、过程直接、环境友好和产率高等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1754-y

文献信息

• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。
• Application of Silica Gel-supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO<sub>2</sub>) as a Reusable Solid Acid Catalyst for One-Pot Multi-Component Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Razieh Doostmohammadi、Nourallah Hazeri

  DOI：10.2174/1570178611310030010

  日期：2013.4.1

  3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones were One-Pot Multi-Component synthesized by the reaction of aldehydes, amines and dialkyl acetylenedicarboxylates using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) at room temperature. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of furan-2(5H)-one derivatives, and also reusability of catalyst.

  使用硅胶支撑的聚磷酸（PPA/SiO2）在室温下通过醛、胺和乙炔二羧酸二烷基酯的反应，单锅多组分合成了 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。 该反应为呋喃-2(5H)-酮衍生物的合成提供了一种便捷高效的方法，而且催化剂可重复使用。
• Sonosynthesis of furan-2(5H)-ones using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Hossein Shahbazi-Alavi、Sheida Khojasteh-Khosro、Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01711-5

  日期：2019.11

  AbstractAn easy and rapid method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2 (5H)-ones has been achieved through a three-component reaction of aniline, dialkyl acetylenedicarboxylate, and aromatic aldehydes using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane as catalyst under ultrasonic irradiations. We reported a class of organic–inorganic

  摘要通过使用纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷，通过苯胺，乙炔基二羧酸二烷基酯和芳香族醛的三组分反应，已经实现了一种简便，快速的合成3,4,5-取代呋喃2（5 H）-的方法。在超声波辐照下具有八支3-氨基丙基三乙氧基硅烷的催化剂。我们报道了一类基于纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷的有机-无机杂化材料，它具有3-氨基丙基三乙氧基硅烷的八个分支（nanOSilica @APTPOSS）。该催化剂的特征在于质子核磁共振（1H NMR），扫描电子显微镜，能量色散X射线，DLS（动态光散射）和热重分析。使用声化学方法作为绿色工艺，以及高效的能源，短的反应时间，简单的后处理，多达六次运行的催化剂可重复使用性而又不显着降低活性，这是该方法的一些优势。 图形摘要