(1S,2S)-β-chloro-N,N',α-trimethylbenzeneethanammonium chloride | 942-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-β-chloro-N,N',α-trimethylbenzeneethanammonium chloride
• 英文别名: ((1S,2S)-2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-dimethyl-amine; hydrochloride；((1S,2S)-2-Chlor-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-dimethyl-amin; Hydrochlorid
• CAS: 942-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN*ClH
• 分子量: 234.169
• InChiKey: CKPRHQYTQDAJQO-QLSWKGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-β-chloro-N,N',α-trimethylbenzeneethanammonium chloride 生成 Bis--disulfid
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯热重排为二硫代碳酸酯

  摘要：

  在β-二烷基氨基烷基S-甲基黄原酸酯的热解过程中，顺式异构体被全部消除，而dl-反式-2-二甲基氨基环己基S-甲基黄酸酯被重排而不被消除成相应的二硫代碳酸酯。已经提出，连接至带有黄原酸酯基团的碳的二甲基氨基基团引起重排。研究的其他示例也支持这种机制。2-苄酰胺基乙基S-甲基和dl-反式-2-苯甲酰胺基环己基S-甲基黄原酸酯已被转化为相应的恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92658-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44%的产率得到(1S,2S)-β-chloro-N,N',α-trimethylbenzeneethanammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral cyclopentadienyl ligand based on ephedrine

  摘要：

  natural (-)-(1R,2S)-ephedrine was used as a starting material for the preparation of a novel chiral cyclopentadienyl ligand in a three-step procedure. The new ligand contains a nitrogen atom suitable for chelation to a transition metal, as well as two stereogenic centres.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00099-b