(S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine | 71961-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine
• 英文别名: N-(4-methylbenzenesulfonyl)-S-phenyl-S-(2-methoxyphenyl)sulfimide；S-o-Anisyl-S-phenyl-N-(p-tosyl)-sulfilimin；N-[(2-methoxyphenyl)-phenyl-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 71961-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 385.508
• InChiKey: PPGAYBOLDAPBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine 在 铜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-methoxy-2-(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 213 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Razemat von o-Methoxydiphenylsulphilimin 在 亚硝酸特丁酯 、 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of optically active o-substituted diphenyl sulphilimines and related compounds
  作者：Masaru Moriyama、Toshiaki Yoshimura、Naomichi Furukawa、Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80159-7

  日期：1976.1

  (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-(unsubstituted) sulphilimine (8) was treated with acylating agents or acrylonitrile, the corresponding optically active (−)-N-substituted sulphilimines were prepared with complete retention at sulphur. The absolute configuration of (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-p-tolylsulphonylsulphilimine (1) was determined by converting it to (+)-S-o-anisyl sulphoxide (17). CD curves of (−)-o-substituted

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明
• Nucleophilic Substitution of Tricoordinate Sulfur Atom of Sulfonium Salt with Retention of Configuration. Different Stereochemistry of Substitution by Amidate Anions
  作者：Katsuaki Kikuchi、Naomichi Furukawa、Masaru Moriyama、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.58.1934

  日期：1985.7

  and N-(chloroacetyl)sulfilimines) were found to be rich in S-configuration around the sulfur atom, the others (N-(dichloroacetyl)-, N-(trichloroacetyl)-, and N-(trifluoroacetyl)sulfilimines) were found to be rich in R-configuration around the sulfur atom. In the displacement of l-menthyloxy group on the sulfur atom of the incipiently formed l-menthyloxysulfonium salt with p-toluenesulfonamidate, benzamidate

  在 l-薄荷醇的存在下简单处理邻甲氧基苯基苯硫醚和次氯酸叔丁酯的混合物，然后是酰胺阴离子，以中等产率获得光学活性的 N-取代的 S-（邻甲氧基苯基）-S-苯基亚硫亚胺. 尽管发现一些硫亚胺（N-甲苯磺酰基-、N-苯甲酰基-和 N-（氯乙酰基）硫亚胺）在硫原子周围富含 S-构型，但其他（N-（二氯乙酰基）-、N-（三氯乙酰基） )- 和 N-(三氟乙酰基) 硫亚胺) 被发现在硫原子周围富含 R 构型。在用对甲苯磺酰胺、苯甲酰胺和氯乙酰胺阴离子置换初始形成的 l-薄荷氧基锍盐的硫原子上的 l-薄荷氧基时，
• Nagata, Toshiyuki; Fujimori, Ken; Yoshimura, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1431 - 1435
  作者：Nagata, Toshiyuki、Fujimori, Ken、Yoshimura, Toshiaki、Furukawa, Naomochi、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• NAGATA, TOSHIYUKI;FUJIMORI, KEN;YOSHIMURA, TOSHIAKI;FURUKAWA, NAOMOCHI;OA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1431-1435
  作者：NAGATA, TOSHIYUKI、FUJIMORI, KEN、YOSHIMURA, TOSHIAKI、FURUKAWA, NAOMOCHI、OA+

  DOI：——

  日期：——
• MORIYAMA M.; OAE S.; NUMATA T.; FURUKAWA N., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1976, NO 4, 163-164
  作者：MORIYAMA M.、 OAE S.、 NUMATA T.、 FURUKAWA N.

  DOI：——

  日期：——