(E)-(S)-7-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-7-oxo-hept-5-enal | 861899-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-(S)-7-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-7-oxo-hept-5-enal
• CAS: 861899-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NJNRYQMCYZVOHZ-CAQACHJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-7-oxo-hept-5-enal 在 chromium dichloride 、 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-(S)-7-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-7-oxo-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004