(+)-(1E,5Z)-(3R)-1-iodo-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,5-undecadiene | 115418-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1E,5Z)-(3R)-1-iodo-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,5-undecadiene
• 英文别名: 1-iodo-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1(E),5(Z)-undecadiene；(R,1E,5Z)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-ol；tert-butyl-[(1E,3R,5Z)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 115418-90-1
• 化学式: C₁₇H₃₃IOSi
• 分子量: 408.438
• InChiKey: SHNCCAAZWJYTHO-OQEHRYGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1E,5Z)-(3R)-1-iodo-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,5-undecadiene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-(1E,5Z)-(3R)-1-iodo-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,5-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。
• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9
• Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4
  作者：Michel Treilhou、Annie Fauve、Jean Rene Pougny、Jean Claude Prome、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00037a044

  日期：1992.5

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.
• KOBAYASHI, YUICHI;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5849-5852
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——