(2S,5S)-3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidine | 1042066-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,5S)-3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidine
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-[(2S,5S)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-5-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1042066-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: HZPOVQMKNUEHIN-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-D-葡胺 、 水杨醛 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidine 、 (2R,5S)-3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidine 、 (2R,5R)-5-hydroxy-3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-tetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  由N-甲基-D-葡萄糖胺高效高效地非对映选择性合成C-糖基化1,3-恶唑烷

  摘要：

  描述了一种用于制备衍生自N-甲基-d-葡糖胺和芳基醛的手性1，3-恶唑烷的一锅法方法。它是通过使用容易获得的试剂和操作简单的条件进行的，该条件允许以高收率制备无环C-核苷类似物。这些衍生物的结构已通过NMR相关性和单晶X射线衍射充分表征。一些反应还通过替代的闭环提供了进入相应的四氢-1,3-恶嗪的途径。机械因素考虑了所观察到的空间过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.082