4-(hydroxymethyl)-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide | 1616470-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1616470-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QVAQABZIEXSDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide 在 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl N-[2-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF
  [FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。

  公开号：

  WO2015168809A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-3-硝基苯甲酸 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到4-(hydroxymethyl)-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  聚乙醛酸酯：来自易于获得的单体的多功能类可触发自焚聚合物

  摘要：

  自毁聚合物通过端对端解聚机制降解，以响应稳定端帽从聚合物末端的裂解，对从传感器到控制释放的各种应用越来越感兴趣。然而，这些材料的制备通常需要昂贵的、多步骤的单体合成，并且降解产物如醌甲基化物或苯二醛对人类和环境具有潜在的毒性。我们在这里证明了聚乙二醛可以作为一种新的、多功能的自焚聚合物。市售单体乙醛酸乙酯聚合，然后用 6-硝基藜芦酯碳酸酯封端，提供聚乙醛酸乙酯，在紫外线照射下选择性解聚，最终生成乙醇和代谢中间体乙醛酸水合物。为了获得具有不同性质的聚乙醛酸酯，聚合和封端方法也可以扩展到其他乙醛酸酯单体，包括乙醛酸甲酯、乙醛酸正丁酯和乙醛酸苄酯，它们可以很容易地由相应的富马酸或马来酸衍生物制备。也可以制备这些单体与乙醛酸乙酯的无规共聚物。此外，使用紫外线响应的多功能端帽，还可以通过叠氮化物-炔烃“点击”环加成与另一个聚合物嵌段共轭，还制备了两亲性自燃嵌段共聚物。这些嵌段共聚物在水溶液中自组装成

  DOI：

  10.1021/ja504727u

文献信息

• Poly(ethyl glyoxylate)-Poly(ethylene oxide) Nanoparticles: Stimuli-Responsive Drug Release via End-to-End Polyglyoxylate Depolymerization
  作者：Bo Fan、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00030

  日期：2017.8.7

  stimuli-responsive delivery systems require many stimuli-initiated events to release drugs. “Self-immolative polymers” offer the potential to provide amplified responses to stimuli as they undergo complete end-to-end depolymerization following the cleavage of a single end-cap. Herein, linker end-caps were developed to conjugate self-immolative poly(ethyl glyoxylate) (PEtG) with poly(ethylene oxide) (PEO)

  响应于特定刺激而破坏聚合物组装的能力提供了在体内某些部位或条件下选择性释放药物的潜力。然而，大多数刺激响应性递送系统需要许多刺激引发的事件来释放药物。“自焚聚合物”提供了对刺激进行放大反应的潜力，因为它们在单个端盖断裂后经历了完全的端对端解聚。本文中，开发了连接剂端盖以使自消旋聚乙醛酸乙酯（PEtG）与聚环氧乙烷（PEO）共轭以形成两亲嵌段共聚物。这些共聚物在水溶液中自组装形成纳米颗粒。连接子封端的裂解是由硫醇还原剂，紫外线，H 2 O 2引发的以及这些刺激的组合，导致纳米颗粒崩解。低刺激浓度可有效地快速破坏纳米颗粒。尼罗河红，阿霉素和姜黄素被封装到纳米颗粒中，并在施加适当刺激后被选择性释放。只需通过更改连接器端盖即可调整刺激响应能力，使该新平台对药物输送中的应用极具吸引力。
• Multi-stimuli-responsive self-immolative polymer assemblies
  作者：Rebecca E. Yardley、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1002/pola.29070

  日期：2018.8.15

  However, stimuli‐responsive hydrophilic blocks have not previously been incorporated. In this work, we synthesized amphiphilic copolymers composed of a hydrophobic polycarbamate SIP block and a hydrophilic poly(2‐(dimethylamino)ethyl methacrylate) (PDMAEMA) block connected by a UV light‐responsive linker end‐cap. It was hypothesized that after assembly of the block copolymers into nanoparticles, chain

  自焚聚合物（SIP）会解聚，以响应从其末端裂解的刺激反应性末端帽。包括聚氨基甲酸酯在内的某些类型的SIP的解聚速率取决于环境因素，例如溶剂和pH。在以前的工作中，疏水性SIP已掺入两亲嵌段共聚物中，并用于制备纳米组件。但是，以前尚未结合刺激响应性亲水性嵌段。在这项工作中，我们合成了由疏水性聚氨基甲酸酯SIP嵌段和亲水性聚（2-（二甲基氨基）乙基甲基丙烯酸甲酯）（PDMAEMA）嵌段组成的两亲共聚物，该嵌段通过UV光响应接头末端连接。假设在将嵌段共聚物组装成纳米颗粒后，PDMAEMA在其较低的临界溶液温度（LCST）以上时，链断裂可能会改变SIP嵌段的环境，从而改变其解聚速率。进行了嵌段共聚物的自组装，并通过荧光光谱，动态光散射和NMR光谱研究了所得组合物的解聚。在20°C下，系统对紫外线表现出选择性响应。在65°C（高于PDMAEMA的LCST）下，系统进行了更快速的解聚反应，这表明由较高
• POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO

  公开号：US20170073452A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerization mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.