(Z)-ethyl 2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate | 1189369-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 1189369-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 322.223
• InChiKey: ZCPBGQDLNVNODF-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl-4a-methyl-2,3,4,4a,7,8,9,10a-octahydropyrano[2′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087

文献信息

• endo-Mode cyclizations of vinylogous N-acyliminium ions as a route to the synthesis of condensed thiazolidines
  作者：Milovan Stojanović、Rade Marković、Erich Kleinpeter、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.011

  日期：2011.12

  endo-Mode cyclizations of vinylogous N-acyliminium ions incorporating heteroatom-based nucleophiles have been examined as a route to the synthesis of condensed thiazolidines. The scope of these reactions and stereochemical outcome are discussed and explained using quantum chemical calculations.

  已经研究了掺入基于杂原子的亲核试剂的乙烯基N-酰基亚胺离子的内模环化，作为合成缩合的噻唑烷的途径。这些反应的范围和立体化学结果使用量子化学计算进行了讨论和解释。