(-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-chiro-inositol | 136521-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-chiro-inositol
• 英文别名: L-1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-chiro-inositol
• CAS: 136521-85-2
• 化学式: C₄₈H₄₂O₉
• 分子量: 762.856
• InChiKey: RIJZBIGECOXYPM-CPPKSIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由槲皮醇合成1l-手性肌醇1,4,5-三磷酸代谢酶的抑制剂1l-手性肌醇2,3,5-三磷酸

  摘要：

  摘要将l-瓜儿油醇进行O-去甲基化反应，得到1l-手性肌醇，然后用二丁基氧化锡，苄基氯和四丁基碘化铵在乙腈中处理，主要得到结晶的1l -2,3,5-三-O-苄基-手性肌醇（5a）和1l -2,3,5,6-四-O-苄基-手性肌醇。5a的1,4,6-三苯甲酸酯（6a）的催化氢解得到结晶的（-）-1l -1,4,6-三-O-苯甲酰基-手性肌醇（7）。用双（2-氰乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺或氯二乙氧基膦进行7的磷酸化，然后氧化，得到各自的2,3,5-三磷酸衍生物。用液体氨中的钠或溴代三甲基硅烷，然后用氢氧化钠进行脱保护，然后得到（-）-1 1-手性肌醇2,3,5-三磷酸（2）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85042-x
• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 (-)-1L-1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从D-的L-白雀木全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物，L-手性肌醇2,3,5-三磷酸，一种有效的1,4,5-三磷酸肌醇5-磷酸酶和3激酶抑制剂

  摘要：

  的简明合成大号-手性肌醇-2,3,5-三磷酸酯，一种新颖的受体激动剂和在其作用于代谢酶的有效抑制剂d -肌肌醇1,4,5-三磷酸中，使用的方法报道了完成所需的区域-保护大号-手性肌醇磷酸化在一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001014