(2S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁腈 | 664304-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁腈
• 英文名称: (2S)-2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)butanenitrile
• 英文别名: (S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyronitrile；(s)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanenitrile；(2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanenitrile
• CAS: 664304-29-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: WYHCRWKRZDIRRT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁腈 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Pt 催化水合中 Pt-PR2OH 基团攻击配位腈形成非对映选择性和可逆金属环

  摘要：

  通过催化不对称水合反应动力学拆分外消旋腈 CH(Et)(CN)(环-N(CH 2 ) 3 C(O)–)​​ 形成酰胺 CH(Et)(C(O)NH 2 )(环-N(CH 2 ) 3 C(O)–)​​（左乙拉西坦，Keppra）是一种工业生物催化过程。为了开发使用手性金属配合物作为催化剂前体的类似程序，我们研究了各个步骤的机理和选择性。用 AgOTf 和仲膦氧化物 (SPO)处理 Pt(diphos)Cl 2得到含有手性二磷( ( R , R )-FerroLANE 衍生物或 ( S , S )-Et-FerroTANE) 或手性 SPO 互变异构体 (( R )-DMB-SPOPine)。第二当量的 AgOTf 产生双离子 [Pt(diphos)(PR' 2 OH)][OTf] 2 ( 9–12和14 )，具有 Fe-Pt 相互作用，或 [Pt(( S , S )-Et-FerroTANE )(PMe

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00483
• 作为产物：
  描述：

  左乙拉西坦 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(2S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Pt 催化水合中 Pt-PR2OH 基团攻击配位腈形成非对映选择性和可逆金属环

  摘要：

  通过催化不对称水合反应动力学拆分外消旋腈 CH(Et)(CN)(环-N(CH 2 ) 3 C(O)–)​​ 形成酰胺 CH(Et)(C(O)NH 2 )(环-N(CH 2 ) 3 C(O)–)​​（左乙拉西坦，Keppra）是一种工业生物催化过程。为了开发使用手性金属配合物作为催化剂前体的类似程序，我们研究了各个步骤的机理和选择性。用 AgOTf 和仲膦氧化物 (SPO)处理 Pt(diphos)Cl 2得到含有手性二磷( ( R , R )-FerroLANE 衍生物或 ( S , S )-Et-FerroTANE) 或手性 SPO 互变异构体 (( R )-DMB-SPOPine)。第二当量的 AgOTf 产生双离子 [Pt(diphos)(PR' 2 OH)][OTf] 2 ( 9–12和14 )，具有 Fe-Pt 相互作用，或 [Pt(( S , S )-Et-FerroTANE )(PMe

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00483

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• [EN] CHEMOENZYMATIC PROCESSES FOR PREPARATION OF LEVETIRACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUE POUR LA PRÉPARATION DU LÉVÉTIRACÉTAM
  申请人：BIOVERDANT INC

  公开号：WO2009009117A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds and processes for preparing intermediates in the synthesis of levetiracetam and precursors of levetiracetam and related compounds are provided. Also provided are processes for the preparation of levetiracetam or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Modified nitrile hydratase polypeptides and uses thereof also are provided. Among the modified nitrile hydratase polypeptides provided are those that have altered activities, including altered enantioselectivity.
• CN115403500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——