(+)-(9R)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole | 124096-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(9R)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b(5H)-carboxylate；methyl (11bR)-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 124096-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: VJRRJYFQTKXFHA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(9R)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲烷磺酸 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 dihydrocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  通过季铵重排 对映选择合成Iboga生物碱和长春碱†

  摘要：

  已经开发出一种有效且新颖的策略，用于各种伊博加生物碱的对映体选择性合成。其显着特征包括末端炔的金催化氧化，随后环化，史蒂文斯重排和串联序列，该序列结合了金催化的氧化，环化和[1,2]移位。我们的方法提供的catharanthine类似物进一步转化为长春花生物碱长春碱及其类似物，这证实了细胞毒性对长春碱C20'取代基的显着敏感性。

  DOI：

  10.1039/c6sc00932h
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (+)-(9R)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tabertinggine 的全合成

  摘要：

  通过 Pictet-Spengler 缩合/内酰胺化级联反应，通过 12 个步骤完成了 (+)-tabertinggine 的简明全合成，总产率为 6.1%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132781

文献信息

• 对映选择性合成Vinca类生物碱的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105503907B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了对映选择性合成Vinca类生物碱的方法，通过金催化氧化端炔构建季铵盐，发展了一种新型的小分子催化Stevens重排反应得到对映纯Iboga生物碱关键的笼状骨架结构。在Vinca生物碱的合成中，通过调整重排反应条件，可一锅串联金催化、重排反应，经后续转化完成对映纯Vinca生物碱的合成。同时，重排反应后的关键中间体也可做出多种衍生化产物。同时，合成中的反应操作简单，可广泛推广使用，为活性测试提供足够量的样品。
• Enantioselective Pictet–Spengler Condensation to Access the Total Synthesis of (+)‐Tabertinggine
  作者：Dan Long、Gaoyuan Zhao、Zhiqiang Liu、Peiqi Chen、Shiqiang Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/ejoc.202200088

  日期：2022.3.15

  An effective catalytic enantioselective Pictet–Spengler condensation/intramolecular lactamization cascade reaction to construct the tetracyclic lactam is presented, and the total synthesis of (+)-tabertinggine was obtained.

  提出了一种有效的催化对映选择性Pictet-Spengler缩合/分子内内酰胺化级联反应来构建四环内酰胺，并获得了(+)-tabertinggine的全合成。
• Magnus, Philip; Ladlow, Mark; Kim, Chung Sook, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 951 - 956
  作者：Magnus, Philip、Ladlow, Mark、Kim, Chung Sook、Boniface, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, TIMOTHY J.;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2421-2424
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——