2-苯基苯并咪唑-1-甲腈 | 55810-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯基苯并咪唑-1-甲腈
• 英文名称: 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-benzimidazol-1-carbonitril；1-cyano-2-phenylbenzimidazole；2-phenyl-benzoimidazole-1-carbonitrile；2-phenyl-benzimidazole-1-carbonitrile；2-Phenyl-1H-benzimidazole-1-carbonitrile；2-phenylbenzimidazole-1-carbonitrile
• CAS: 55810-22-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: YXOPOSABYQOQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  417.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑-1-甲腈 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Giammanco, Lorenzo; Invidiata, Francesco Paolo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1459 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-azido-chinazolin 以100%的产率得到2-苯基苯并咪唑-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Giammanco, Lorenzo; Invidiata, Francesco Paolo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1459 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 二叔丁基过氧化物 、 2-苯基苯并咪唑-1-甲腈 、 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化双C H功能：与苯并咪唑基氰胺的醚自由基级联环化。

  摘要：

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03853

文献信息

• Photochemical Arylation of Brønsted Acids with 2-Azidobenzimidazole
  作者：Alex Sudakow、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201101711

  日期：2012.2

  Irradiation of N-benzylated 2-azidobenzimidazoles at 300 nm in the presence of an excess amount of carboxylic acids results in a novel regioselective synthesis of 2-amino-6-oxybenzimidazoles in isolated yields of 60–70 %. It is also possible to regioselectively introduce 6-bromo, 6-chloro, and 6-triflyloxy groups. Irradiation in dichloromethane in the absence of external nucleophiles revealed that

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。
• 一种光催化合成6-烷氧甲基-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的方法
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN113264934B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明涉及一种6‑烷氧甲基‑苯并[4,5]咪唑并[1,2‑c]喹唑啉的制备方法。该方法是指N‑氰基‑2‑苯基苯并咪唑类化合物、环醚、氧化剂和光催化剂，在蓝光LED的照射下，于室温下反应8～16小时，生成6‑烷氧甲基‑苯并[4,5]咪唑并[1,2‑c]喹唑啉。该制备方法原料易得，底物适用广，反应过程无需高温、引发剂或其他活化剂，绿色经济，将在合成含氮杂环领域发挥重要作用。
• 2-Quinoxalinylnitrenes and 4-Quinazolinylnitrenes: Rearrangement to Cyclic and Acyclic Carbodiimides and Ring-Opening to Nitrile Ylides
  作者：David Kvaskoff、Michael Vosswinkel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja111155r

  日期：2011.4.13

  The ring-opened nitrile ylides 36 and 49 are identified as intermediates in the photolyses of 2-phenyl-4-quinazolinylnitrene 32 and 7-nitro-2-phenyl-4- quinazolinylnitrene 47. In these systems, a photochemically reversible interconversion of the seven-membered ring carbodiimides 35 and 48 and the nitrile ylides 36 and 49 is established. Recyclization of open-chain nitrile ylides is identified as an important

  进行这项工作的目的是获得有关杂芳基腈、它们的扩环环状碳二亚胺异构体和开环腈叶立德之间相互关系的直接证据。四唑并[1,5-a]喹喔啉11T和四唑并[5.1-c]喹唑啉13T在温和的快速真空热解（FVT）上发生价互变异构化为相应的叠氮化物11A和13A。大约在 Ar 基质中的光解。15 K 得到三线态氮烯 12 和 14，由 ESR、UV 和 IR 光谱确定。氮烯被光化学转化为七元环碳二亚胺 15，然后是开链碳二亚胺 22。 3-甲氧基和 3-氯-2-喹喔啉基氮烯 24 在基质光解中非常干净地产生扩环的碳二亚胺 26，而FVT 提供 N-氰基苯并咪唑 28。开环腈叶立德 36 和 49 被确定为 2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 32 和 7-硝基-2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 47 光解的中间体。在这些系统中，七种光化学可逆互变元环碳二亚胺 35 和 48 和腈叶立德 36 和 49 建立。开链腈叶
• Visible‐Light‐Driven Synthesis of 6‐Aroyl Benzimidazo[1,2‐c]quinazolines from N‐Cyanobenzimidazoles and α‐Keto Acids by Radical Relay Cyclization
  作者：Yang Hu、Cheng‐Liang Liu、Wen‐Tao He、Li‐Hong Liu、Jiang‐Sheng Li、Zhi‐Wei Li、Han‐Wen Liu、Wen‐Sheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202400563

  日期：——

  6-Aroyl benzimidazo[1,2-c]quinazolines were obtained from N-cyanobenzimidazoles and α-keto acids using persulfate salt as oxidant via visible-light-induced radical relay. Mechanism study suggests involvement of photoredox and energy transfer pathways.

  以过硫酸盐为氧化剂，通过可见光诱导自由基中继，由N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸得到 6-芳酰基苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉。机制研究表明涉及光氧化还原和能量转移途径。
• Howe, American Chemical Journal, 1883, vol. 5, p. 415
  作者：Howe

  DOI：——

  日期：——