1-aminoindoline methanesulfonate | 189016-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-aminoindoline methanesulfonate
• 英文别名: 2,3-dihydroindol-1-amine;methanesulfonic acid
• CAS: 189016-45-3
• 化学式: CH₄O₃S*C₈H₁₀N₂
• 分子量: 230.288
• InChiKey: ISHBJNCWAGYJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoindoline methanesulfonate 、 盐酸纳曲酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到(5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxy-1',2'-dihydropyrrolo[3,2,1-ih]indolo[4',5';6,7]morphinan-3,14-diol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮衍生物的结构-镇咳活性关系。鉴定新型有效的镇咳药。

  摘要：

  我们以前曾报道过纳曲酮（NTI）在大鼠模型中具有镇咳作用，NTI是一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂。腹膜内和经口注射的NTI的ED50值分别为104微克/千克和1840微克/千克，与可待因相当。可待因是最可靠的中枢镇咳药之一，具有微激动剂活性，因此与吗啡具有相同的副作用，例如便秘，依赖性和呼吸抑制。由于NTI是一种δ阿片类拮抗剂，因此其衍生物具有作为强效镇咳药的潜力，并且没有mu阿片类激动剂的副作用。我们尝试优化NTI衍生物以开发新型镇咳药。在研究烷基取代的NTI衍生物的结构-镇咳活性关系的基础上，我们设计了具有额外环稠合结构的NTI衍生物。作为临床候选药物，我们确定了一种强效的新化合物（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧-4'H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉基[2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（5b）甲磺酸酯（TRK-850）即使口服也有效（

  DOI：

  10.1021/jm701440h