ethyl phenyl trithiocarbonate | 77102-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl phenyl trithiocarbonate
• 英文别名: Ethyl-phenyl-trithiocarbonat；Ethylsulfanyl(phenylsulfanyl)methanethione
• CAS: 77102-69-3
• 化学式: C₉H₁₀S₃
• 分子量: 214.376
• InChiKey: FGXIDBKYNVMNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenyl trithiocarbonate 生成 苯乙硫醚
  参考文献：
  名称：

  AL-AWADI, NOURIA;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1988) N 2, 177-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代二硫代甲酸苯基酯 、 乙硫醇 以63%的产率得到ethyl phenyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第24部分：消除一，二和三硫代碳酸盐。过渡态极性，硫酮到硫醇重排以及通过亲核取代形成醚对化合物类型的依赖性

  摘要：

  我们已经测量了热decompositon的速率和阿仑尼乌斯参数小号烷基ø -苯基硫代碳酸盐，ø -烷基ö ' -苯基硫代碳酸盐，小号烷基ø -苯基和ö烷基小号-苯基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），和烷基三硫代苯基在671.4和819.2 K之间。反应顺序为：PhOCSOR> PhOCO 2 R> PhSCSOR> PhSCO 2R> PhOCSSR> PhSCSSR> PhOCOSR>（PhSCOSR）。与乙酸盐的热解相比，伴随羰基向硫代羰基变化的速率降低较小，而伴随OR或SR变化的速率降低较大，这是因为在整个半固定过程中，碳酸盐热解的过渡态更像是E 1-。对于具有最小的E 1类过渡态的乙基衍生物，硫亚硫的促进作用最大。在700 K时的Pr i / Et比率为：30.7（PhOCO 2 R），⩽17.4（PhOCOSR），2.0（PhOCSSR），1.6（PhSCSSR），并且对于后两类化合物，

  DOI：

  10.1039/p29880000177

文献信息

• Triethylamine-catalyzed one-pot synthesis of trithiocarbonates from carbon disulfide, thiols, and alkyl halides in water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-008-0864-x

  日期：2008.8

  Symmetrical and unsymmetrical trithiocarbonates were prepared by a simple and efficient one-pot reaction of thiols, carbon disulfide, and alkyl halides in the presence of triethylamine in water at room temperature.

  对称和不对称的三硫代碳酸酯是通过在室温下在水中存在三乙胺的情况下，简单，高效地一锅反应硫醇，二硫化碳和烷基卤来制备的。
• One-pot Synthesis of Alkyl Aryl Trithiocarbonates from Benzenethiols, Alkyl Halides, and Carbon Disulfide with a Phase-transfer Catalyst
  作者：Akira Sugawara、Masami Shirahata、Seiki Sato、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.57.3353

  日期：1984.11

  Various alkyl aryl trithiocarbonates may readily be synthesized in good yield at low temperatures such as 20 °C by allowing trioctylmethylammonium chloride (phase-transfer catalyst) to catalyze reaction of benzenethiols and alkyl halides with carbon disulfide.

  通过允许三辛基甲基氯化铵（相转移催化剂）催化苯硫醇和烷基卤与二硫化碳的反应，可以在低温（例如 20°C）下以良好的收率容易地合成各种烷基芳基三硫代碳酸酯。
• Sikkar, Rein; Martinson, Per, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 8, p. 551 - 558
  作者：Sikkar, Rein、Martinson, Per

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Feng-Yan; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 810 - 811
  作者：Wang, Feng-Yan、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Organic Trithiocarbonates¹
  作者：H. C. GODT、R. E. WANN

  DOI：10.1021/jo01068a097

  日期：1961.10