(3,3'-Dithienyl)glycolic Acid | 78196-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3'-Dithienyl)glycolic Acid
• 英文别名: hydroxy-di-[3]thienyl-acetic acid；Hydroxy-di-[3]thienyl-essigsaeure；2-Hydroxy-2,2-di(thiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 78196-92-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃S₂
• 分子量: 240.304
• InChiKey: LPRPEPVLUJPOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'-Dithienyl)glycolic Acid 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  搜索展示高圆偏振发光的模型：电活性固有手性寡聚噻吩

  摘要：

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201801158
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3,3'-Dithienyl)glycolic Acid
  参考文献：
  名称：

  搜索展示高圆偏振发光的模型：电活性固有手性寡聚噻吩

  摘要：

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201801158

文献信息

• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：ALMIRALL, S.A.

  公开号：US20150246026A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  A compound according to formula (I) wherein z© is a phenyl ring, a C 4 to C 9 heteroaromatic compound containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, or a phenyl, —OR 4 , —SR 4 , —NR 4 R 5 , —NHCOR 4 , —CONR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , —COOR 4 or —CF 3 group, or a straight or branched lower alkyl group which may optionally be substituted, for example, with a hydroxy or alcoxy group, wherein R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic, alicyclic or heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 4; A represents a —CH 2 —, —CH═CR 6 , —CR 6 ═CH—, —CR 6 12 2 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, SO 2 or NR 6 — group, wherein R 6 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or R 6 and 12 2 together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8; provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2,3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; B represents a group of formula (i) or (ii), wherein R 10 represents a hydrogen atom, a hydroxy or methyl group; and R 8 and R 9 each independently represents formulae (a), (b), (c), (d) and wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, or a straight or branched lower alkyl group and Q represents a single bond, —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 , —O—, —O—CH 2 —, —S—, —S—CH 2 — or —CH═CH—, and when (i) or (ii) contain a chiral centre they may represent either configuration; X represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid, which shows high affinity for muscarinic M 3 receptors (Hm3).

  根据式(I)的化合物，其中z©是苯环，含有一个或多个杂原子的C4至C9杂芳环化合物，或者是萘基、5,6,7,8-四氢萘基或联苯基；R1、R2和R3分别独立表示氢原子或卤素原子，或羟基，或苯基，—OR4，—SR4，—NR4R5，—NHCOR4，—CONR4R5，—CN，—NO2，—COOR4或—CF3基团，或直链或支链低碳烷基基团，该基团可能被羟基或烷氧基取代，其中R4和R5分别独立表示氢原子，直链或支链低碳烷基基团，或者共同形成脂环；或者R1和R2共同形成芳香环、脂环或杂环；n是从0到4的整数；A表示—CH2—，—CH═CR6，—CR6═CH—，—CR6122—，—CO—，—O—，—S—，—S(O)—，SO2或NR6—基团，其中R6和R2分别独立表示氢原子，直链或支链低碳烷基基团，或者R6和122共同形成脂环；m是从0到8的整数；但当m=0时，A不是—CH2—；p是从1到2的整数，而在azoniabicyclic环中的取代基可以在2,3或4位置，包括对不对称碳的所有可能构型；B表示式(i)或(ii)的基团，其中R10表示氢原子，羟基或甲基基团；而R8和R9分别表示式(a)，(b)，(c)，(d)，其中R11表示氢原子或卤素原子，或者直链或支链低碳烷基基团，Q表示单键，—CH2—，—CH2—CH2，—O—，—O—CH2—，—S—，—S—CH2—或—CH═CH—，当(i)或(ii)含有手性中心时，它们可以表示任一构型；X表示单价或多价酸的药用可接受阴离子，对M3胆碱能受体（Hm3）具有高亲和力。
• Quinuclidine derivatives and their use as muscarinic M3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030055080A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A compound according to formula (I) 1 wherein: is a phenyl ring, a C 4 to C 9 heteroaromatic compound containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, or a phenyl, —OR 4 , —SR 4 , —NR 4 R 5 , —NHCOR 4 , —CONR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , —COOR 4 or —CF 3 group, or a straight or branched lower alkyl group which may optionally be substituted, for example, with a hydroxy or alcoxy group, wherein R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic, alicyclic or heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 4; A represents a —CH 2 —, —CH═CR 6 , —CR 6 =CH—, —CR 6 R 7 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, SO 2 or —NR 6 — group, wherein R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or R 6 and R 7 together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8; provided that when m= 0 , A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; B represents a group of formula i) or ii): 2 wherein R 10 represents a hydrogen atom, a hydroxy or methyl group; and R 8 and R 9 each independently represents 3 wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, or a straight or branched lower alkyl group and Q represents a single bond, —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —O—, —O—CH 2 —, —S—, —S—CH 2 — or —CH═CH—, and when i) or ii) contain a chiral centre they may represent either configuration; X represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid, which shows high affinity for muscarinic M 3 receptors (Hm3).

  根据公式（I）1，其中：是苯环，含有一个或多个杂原子的C4至C9杂芳族化合物，或者是萘基、5,6,7,8-四氢萘基或联苯基；R1、R2和R3分别独立表示氢或卤素原子，或羟基，或苯基，—OR4，—SR4，—NR4R5，—NHCOR4，—CONR4R5，—CN，—NO2，—COOR4或—CF3基团，或直链或支链的较低烷基基团，该基团可以选择性地被取代，例如，取代物可以是羟基或醇基，其中R4和R5分别独立表示氢原子，直链或支链较低烷基基团，或者共同形成脂环；或R1和R2共同形成芳香族、脂环或杂环；n是从0到4的整数；A表示—CH2—，—CH═CR6，—CR6=CH—，—CR6R7—，—CO—，—O—，—S—，—S(O)—，SO2或—NR6—基团，其中R6和R7分别独立表示氢原子，直链或支链较低烷基基团，或R6和R7共同形成脂环；m是从0到8的整数；但是当m=0时，A不是—CH2—；p是从1到2的整数，而在azoniabicyclic环中的取代物可以在2、3或4位置，包括所有可能的手性碳的构型；B表示i)或ii)式的基团，其中R10表示氢原子，羟基或甲基基团；而R8和R9分别表示，其中R11表示氢或卤素原子，或直链或支链较低烷基基团，Q表示单键，—CH2—，—CH2—CH2—，—O—，—O—CH2—，—S—，—S—CH2—或—CH═CH—，当i)或ii)含有手性中心时，它们可以代表任何构型；X表示单价或多价酸的药学上可接受的阴离子，该阴离子对Hm3亲和力高的胆碱能M3受体具有高亲和力。
• Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：Fernandez Forner Dolors Maria

  公开号：US20060106055A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A compound according to formula (I) wherein: circle around (C)} is a phenyl ring, a C 4 to C 9 heteroaromatic compound containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, or a phenyl, —OR 4 , —SR 4 , —NR 4 R 5 , —NHCOR 4 , —CONR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , —COOR 4 or —CF 3 group, or a straight or branched lower alkyl group which may optionally be substituted, for example, with a hydroxy or alcoxy group, wherein R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic, alicyclic or heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 4; A represents a —CH 2 —, —CH═CR 6 , —CR 6 ═CH—, —CR 6 R 7 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, SO 2 or —NR 6 — group, wherein R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, or R 6 and R 7 together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8; provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; B represents a group of formula i) or ii): wherein R 10 represents a hydrogen atom, a hydroxy or methyl group; and R 8 and R 9 each independently represents wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, or a straight or branched lower alkyl group and Q represents a single bond, —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —O—, —O—CH 2 —, —S—, —S—CH 2 — or —CH═CH—, and when i) or ii) contain a chiral centre they may represent either configuration; X represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid, which shows high affinity for muscarinic M 3 receptors (Hm3).

  一种化合物，其化学式为（I），其中： 圆圈围绕（C）}为苯环，含有一个或多个杂原子的C4至C9杂环芳香化合物，或萘基，5,6,7,8-四氢萘基或联苯基；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基，或苯基，-OR4，-SR4，-NR4R5，-NHCOR4，-CONR4R5，-CN，-NO2，-COOR4或-CF3基团，或可选地被取代的直链或支链低碳烷基，例如，含有羟基或烷氧基的基团，其中R4和R5各自独立地表示氢原子，直链或支链低碳烷基，或一起形成脂环；或R1和R2一起形成芳香，脂环或杂环；n为0至4的整数；A表示-CH2-，-CH═CR6，-CR6═CH-，-CR6R7-，-CO-，-O-，-S-，-S（O）-，SO2或-NR6-基团，其中R6和R7各自独立地表示氢原子，直链或支链低碳烷基，或R6和R7一起形成脂环；m为0至8的整数；但当m=0时，A不为-CH2-；p为1至2的整数，且在氮杂双环环中的取代基可以在2、3或4位，包括不对称碳的所有可能构型；B表示式i）或ii）的基团：其中R10表示氢原子，羟基或甲基基团；而R8和R9各自独立地表示其中R11表示氢或卤素原子，或直链或支链低碳烷基，而Q表示单键，-CH2-，-CH2-CH2-，-O-，-O-CH2-，-S-，-S-CH2-或-CH═CH-，当i）或ii）含有手性中心时，它们可以表示任何构型；X表示单价或多价酸的药学可接受的阴离子，其对肌动蛋白M3受体（Hm3）具有高亲和力。
• [EN] NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINUCLIDINE ET COMPOSITIONS MEDICALES LES CONTENANT
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2001004118A2

  公开（公告）日：2001-01-18

  A compound according to formula (I) wherein z© is a phenyl ring, a C4 to C9 heteroaromatic compound containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or biphenyl group; which shows high affinity for muscarinic M3 receptors (Hm3).

  式子（I）所表示的化合物中，z©为苯环、含有一个或多个杂原子的C4到C9杂芳香化合物，或萘基、5,6,7,8-四氢萘基或联苯基；该化合物对肌动蛋白M3受体（Hm3）具有高亲和力。
• Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：ALMIRALL, S.A.

  公开号：US10034867B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Provided is a powder inhaler comprising a powder inhalant comprising 3(R)-(2-hydroxy-2,2-dithien-2-ylacetoxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane wherein an anion X− is associated with the positive charge of the nitrogen atom and wherein X− is a pharmaceutically acceptable anion of a mono- or polyvalent acid.

  本发明提供了一种粉末吸入剂，该粉末吸入剂包含 3(R)-(2-羟基-2,2-二噻吩-2-基乙酰氧基)-1-(3-苯氧基丙基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，其中阴离子 X- 与氮原子的正电荷相关联，且 X- 是单价或多价酸的药学上可接受的阴离子。