4-amino-5-({2'-[(2'',6''-dichlorophenyl)amino]phenyl}methyl)-1,2,4-triazole-3-thiol | 608140-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-({2'-[(2'',6''-dichlorophenyl)amino]phenyl}methyl)-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-[2-[(2',6'-dichlorophenyl)amino]benzyl]-4-amino-5-mercapto(4H)-1,2,4-triazole
• CAS: 608140-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N₅S
• 分子量: 366.274
• InChiKey: JJOSZBNKWRAGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-({2'-[(2'',6''-dichlorophenyl)amino]phenyl}methyl)-1,2,4-triazole-3-thiol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-4-(4-methoxybenzylideneamino)-1-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型含1,2,4-三唑类潜在抗结核药的二苯胺的设计，合成和3D-QSAR研究

  摘要：

  由4-亚芳基氨基-5- [2-（2,6-二氯苯基氨基）苄基] -2H-1,2,4-三唑-3（4H）合成了一系列新的含1,2,4-三唑的新二苯胺-硫酮3a – f。筛选合成的化合物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。合成的化合物4a，4e和4d已经显示出针对分别为0.2、1.6和3.125μM的MIC的结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的潜在活性。为了更详细地研究含1,2,4-三唑衍生物的二苯胺的SAR，CoMFA（q 2 -0.432，r2 -0.902）和CoMSIA（q 2 -0.511，- [R 2 -0.953）上的模型中号。建立了结核病H 37 Rv。生成的3D-QSAR模型在外部进行了验证，并显示出显着的统计结果，这些模型可用于进一步合理设计含有1,2,4-三唑类作为有效抗结核药的新型二苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.051
• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-amino-5-({2'-[(2'',6''-dichlorophenyl)amino]phenyl}methyl)-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于双氯芬酸支架的结构修饰：通过COX-2/NLRP3选择性抑制减少结肠炎副作用

  摘要：

  COX-2/NLPR3靶向治疗可能对炎症疾病有益。为了发现具有良好安全性的新型抗炎化合物，合成了三个新系列的带有各种环系的非羧基双氯芬酸类似物，例如恶二唑-、三唑-和环状酰亚胺和。评估合成的类似物对COX-2酶的抑制活性。其中，化合物表现出有效的选择性COX-2抑制作用（IC = 1.53 μM；选择性（（IC (COX-1)/IC (COX-2) = 17.19））。化合物治疗有效抑制NF-κB/NLRP3信号通路，导致促炎因子的表达减少。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物可显着改善组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎显示出强大的保护作用。收集的结果表明，该化合物通过 COX-2/NLRP3 显示出抗炎活性。因此，该化合物是进一步开发具有减少结肠炎副作用的新先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116257

文献信息

• New Diclofenac Derivatives as Anti-Microbial, Anti-Inflammatory Agents: Design, Synthesis, Biological Screening, and Molecular Docking Study
  作者：Mahmoud M. Hamed、Adel M. Kamal El-Dean、Shawkat A. Abdel-Mohsen、Mahmoud S. Tolba

  DOI：10.1134/s1068162021010088

  日期：2021.1
• Mistry; Desai; Intwala, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 117 - 120
  作者：Mistry、Desai、Intwala

  DOI：——

  日期：——