7-epi-aklavinone 7-methyl ether | 78773-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7-epi-aklavinone 7-methyl ether
• CAS: 78773-17-8；78773-18-9；78773-19-0；78773-20-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: LASVZJAYBDPBHM-XZRIDHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-aklavinone 7-methyl ether 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 aklavin
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-Ethyl-5,7-dihydroxy-4-methoxy-6,11-dioxo-2-triethylsilanyloxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7-epi-aklavinone 7-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones via o-quinonoid pyrones

  摘要：

  酸3(R = H)与乙酸酐在80℃下脱水生成邻醌型吡喃酮4，它可以被多种烯烃捕获；加合物 6(R = Me, P = SiEt3) 及其来自 2-三乙基甲硅烷氧基丙烯的 9-差向异构体很容易转化为 (±)-金霉素酮，而那些 [(6; R = 乙烯基, P = SiEt3) 及其 9-差向异构体]由2-三乙基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯生成的产物很容易转化为甲基醚12、13、14和15，其中已知12、14和15很容易转化为(±)-aklavinone。

  DOI：

  10.1039/c39910001509

文献信息

• Synthesis of (±)-aklavinone and (±)-auramycinone via electron-deficient o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/p19950002747

  日期：——

  Dehydration of the formyl acid 3 (R = H) with acetic anhydride in benzene at 80 degrees C generates the quinonoid pyrone 4 which can be trapped with norbornadiene, N-phenylmaleimide and enol silyl ethers; the adduct 6 (R = Me, P = TES) and its 9-epimer 10 from 2-(triethylsilyloxy)propene are readily transformed into (+/-)-auramycinone 2 (R = Me) whilst those [6 (R =vinyl, P = TES) and its 9-epimer] from 2(triethylsilyloxy)buta- 1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 24, 25, 33 and 34 of which 24, 33 and 34 are known to be readily converted into (+/-)-aklavinone 2 (R = Et).