19-norepiandrosterone acetate | 95369-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norepiandrosterone acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 95369-89-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ZUBWFIHHFMBXEQ-KYLUGMDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5 °C
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norepiandrosterone acetate 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 17-oxo-5α-estrane-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018
• 作为产物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 19-norepiandrosterone acetate
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018

文献信息

• ——
  作者：Andrew R. McKinney、Damon D. Ridley

  DOI：10.1071/ch01158

  日期：——

  Reformatsky reactions involving ethyl bromoacetate/zinc are reported for 19-norandrosterone acetate and 19-norepiandrosterone acetate. In each case the major product was the 17beta-alcohol from alpha-attack, although a significant amount of the 17alpha-alcohol from beta-attack was also isolated. The ethyl 3-acetoxy-17beta-hydroxy-19-nor-5alpha,17alpha-pregnan-21-oates were then hydrolysed to 3,17beta-dihydroxy-19-nor-5alpha,17beta-pregnan-21-oic acids or reduced to 19-nor-5alpha,17alpha-pregnane-3,17beta,21-triols. Comparison of the synthetic products with compounds previously reported as metabolites of norethandrolone in the horse provided valuable information on the regio- and stereo-chemistry of equine steroid metabolism.