17-oxo-5α-estrane-3β,16α-diyl diacetate | 622854-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-5α-estrane-3β,16α-diyl diacetate
• 英文别名: dl-3β,16α-dihydroxy-5α-oestran-17-one diacetate
• CAS: 622854-72-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: AFDHEATXVHXMGP-FXDWLQIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-5α-estrane-3β,16α-diyl diacetate 生成 dl-17β-Methylamino-5α-oestrane-3β,16α-diol (Z)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Novel 17-amino-16-hydroxy steroids of the androstane and oestrane series

  摘要：

  本发明揭示了具有以下化学式I的雄烷和雌烷系列的新型、药理学上有用的17-氨基-16-羟基类固醇，以及其药学上可接受的无毒酸盐，其中：R.sub.1 = H或含有1至6个碳原子的烃基（优选为较低的烷基，如甲基）；R.sub.2 = H或含有1至6个碳原子的烃基（优选为较低的烷基，如甲基）；R.sub.3 = 自由、酯化或醚化的羟基基团；环A包括碳原子6和9具有以下配置之一：其中R.sub.4 = 自由、酯化或醚化的羟基基团；R.sub.5 = O或H(R.sub.7)，其中R.sub.7是自由、酯化或醚化的羟基基团；R.sub.6 = H或甲基；虚线代表4,5-或5,6-位的可选双键；以及这些类固醇的对映体和拉氏体。这些新型化合物具有抗心律失常的特性。

  公开号：

  US04330539A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 17-oxo-5α-estrane-3β,16α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018