3,4-bis(n-hexadecane-1-yloxy)benzoyl chloride | 907182-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(n-hexadecane-1-yloxy)benzoyl chloride
• CAS: 907182-45-0
• 化学式: C₃₉H₆₉ClO₃
• 分子量: 621.428
• InChiKey: ZYLGLGAHAFATEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.79
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(咪唑-1-基)苯酚 、 3,4-bis(n-hexadecane-1-yloxy)benzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(4-Imidazol-1-ylphenyl) 3,4-dihexadecoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的棒状离子液晶的自组装：从层状组织转变为胶束组织

  摘要：

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）

  DOI：

  10.1002/chem.200903210
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 环己酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-bis(n-hexadecane-1-yloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives

  摘要：

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。

  DOI：

  10.1039/a705359b

文献信息

• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即– –和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• A Tetragonal Phase Self-Organized from Unimolecular Spheres Assembled from a Substituted Poly(2-oxazoline)
  作者：Marian N. Holerca、Dipankar Sahoo、Mihai Peterca、Benjamin E. Partridge、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02298

  日期：2017.1.10

  arrays. The cubic Pm3̅n phase was observed for DP = 5 whereas the tetragonal P42/mnm for 10 ≤ DP ≤ 50. For DP ≥ 75, only a columnar hexagonal P6mm phase was accessible because the polymer chains are too long to form a single supramolecular sphere. This sequence was rationalized by the columnar character of supramolecular spheres to provide the richest diversity of structures assembled from a single

  报道了含有带有十六烷基的自组装小树枝的2-恶唑啉的合成和活性阳离子开环聚合。使用X射线衍射，分子建模和重构的电子密度图的结构分析揭示了多个自组织周期阵列，包括柱状六角P 6毫米，立方PM 3 Ñ，和四方P 4 2 / MNM阶段，还没有被观察到在单一均聚物中之前。聚（2-恶唑啉）的聚合度（DP）可对这些周期性阵列的序列进行编程。立方下午3 ñ对于DP = 5观察到相，而对于10≤DP≤50则观察到四边形P 4 2 / mnm。对于DP≥75，由于聚合物链太长而无法形成单个超分子球，因此只能进入柱状六方P 6 mm相。通过超分子球的柱状特征合理化该序列，以提供由单个聚合物组装的结构的最丰富的多样性，以及由包含单个聚合物链的大分子球组织的四方相的前所未有的例子。
• Synthesis and Structural, Electrochemical, and Stacking Properties of Conical Molecules Possessing Buckyferrocene on the Apex
  作者：Yutaka Matsuo、Ayako Muramatsu、Yuko Kamikawa、Takashi Kato、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja062757h

  日期：2006.8.1

  A series of conical molecules featuring a [60]fullerene/ferrocene hybrid and five aralkyl side chains (Fe[C60C6H4-(OCO-C6H3-(OR)2-3,4)-4}5]Cp) have been synthesized and examined for their structural and electrochemical properties as well as their ability to form supramolecular structures in crystals and liquid crystals. When the R group on the side is a methyl group, the compound forms crystals in which the dipolar conical molecules are stacked head-to-tail to form a columnar structure. When the R group is as long as a C18H38 group, the compound forms liquid crystals. Oxidation of the liquid crystalline compound by an aminium salt [(4-BrC6H4)3N][SbCl6] produces the corresponding paramagnetic Fe(III) compound that also exhibits liquid crystalline properties.