2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-azido-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione | 183059-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-azido-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 183059-49-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₉O₄
• 分子量: 511.5
• InChiKey: GQNVZPPVKBXHIA-QSWVLOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  174.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-azido-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient route to 3′,5′-diamino-3′,5′-dideoxynucleosides

  摘要：

  An efficient synthesis of 9-(3',5'-diamino-3'-5'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine is described (40% overall yield); the synthetic route is applicable to all the nucleoside bases and can serve as a general procedure for the synthesis of 3',5'-diaminonucleosides.

  DOI：

  10.1039/cc9960002097
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖 在 叠氮化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-azido-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient route to 3′,5′-diamino-3′,5′-dideoxynucleosides

  摘要：

  An efficient synthesis of 9-(3',5'-diamino-3'-5'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine is described (40% overall yield); the synthetic route is applicable to all the nucleoside bases and can serve as a general procedure for the synthesis of 3',5'-diaminonucleosides.

  DOI：

  10.1039/cc9960002097