tert-butyl (3-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 1237534-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-fluorobenzylamine；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(3-fluorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1237534-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₄S
• 分子量: 365.426
• InChiKey: DASKROBOCKKZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基-曼尼希/氢化胺化反应一锅催化四氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol302459c
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 、 3-氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201006422

  日期：2011.2.7

  It′s a gas: A novel one‐pot process for the synthesis of α‐amino acids from imine equivalents using CO2 gas as a carbon source has been developed. This reaction was made possible by the reagent combination of TMSSnBu3 and CsF (see scheme). Three successive reactions (imine formation, stannylation, and carboxylation) proceeded in the same flask under these conditions to give products in up to 79 % yield

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction en Route to α-Hydroxy-β-amino Acid Derivatives
  作者：Bo Sun、Roman Pluta、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03609

  日期：2018.2.2

  Mannich-type reaction of α-oxygen-functionalized amides was achieved. The use of 7-azaindoline amide was crucial to facilitate direct enolization and subsequent stereoselective addition to imines in a cooperative catalytic system comprising a soft Lewis acid and Brønsted base. The operationally simple room-temperature protocol furnished a syn-Mannich adduct with high stereoselectivity. Divergent functional

  实现了α-氧官能化酰胺的直接催化曼尼希型反应。在含有软路易斯酸和布朗斯台德碱的协同催化体系中，使用7-氮杂吲哚啉酰胺对于促进直接烯胺化和随后向亚胺的立体选择性加成至关重要。该操作简单的室温方案提供了具有高立体选择性的顺曼尼希加合物。产物酰胺部分的不同官能团转化使得可以迅速获得对映体富集的顺式α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，从而突出了本发明催化剂的合成用途。
• Application of isatin-derived saturated esters in the synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams
  作者：Jindong Zhu、Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1039/c9ob01347d

  日期：——

  Isatin-derived saturated esters have been utilized as 3-carbon synthons in a base-promoted formal [3 + 2] annulation with N-Boc imines for the synthesis of two classes of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams.

  以异吲哚酮衍生的饱和酯作为三碳合成物，在碱促进下与N-Boc亚胺进行形式[3 + 2]环化反应，用于合成两类3,3'-螺环吲哚γ-丁酰内酰胺。
• Remarkably Mild and Efficient Cetrimonium Bromide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation of Sesamols with N-Boc Imines Generated In Situ in Aqueous Medium
  作者：Xiao-Mei Zhang、Hui Zhang、Ming-Gui Chen、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0029-1219802

  日期：2010.6

  A remarkably mild and efficient cetrimonium bromide (CTAB) catalyzed Friedel-Crafts amidoalkylation of sesamol or its 2-substituted derivatives with N-Boc imines generated in situ was developed. A wide range of 6-amidoalkyl sesamols were synthesized in high yields. This methodology was also applicable to 2-naphthols.

  本研究开发了一种非常温和高效的溴化十六烷铵（CTAB）催化的芝麻酚或其 2-取代衍生物与原位生成的 N-Boc 亚胺的 Friedel-Crafts 氨基烷基化反应。高产率合成了多种 6-氨基烷基芝麻酚。这种方法也适用于 2-萘酚。