n-Dodecanoyl-l-homoserine | 137100-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-Dodecanoyl-l-homoserine
• 英文别名: (2S)-2-(dodecanoylamino)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 137100-14-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄
• 分子量: 301.426
• InChiKey: PRWKYFMGTPUNRN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Dodecanoyl-l-homoserine 在 AHSL acylase 作用下， 生成 月桂酸 、 L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ñ酰基高丝氨酸由内酯阪崎肠杆菌（阪spp）和由及其降解蜡状芽孢杆菌的酶

  摘要：

  阪崎肠杆菌产生的酰基高丝氨酸内酯（酰基-HSL）的化学研究导致鉴定了三个分子：（S）-N-庚酰基-HSL，（S）-N-十二烷酰基-HSL和（S）-N -十四烷酰基-HSL。阪崎肠杆菌和蜡状芽孢杆菌的混合培养物耗尽了阪崎肠杆菌的酰基-HSL，表明蜡状芽孢杆菌水解酶（内酯或酰胺部分的水解）降解了酰基-HSL 。蜡状芽孢杆菌酰基-HSL内酯酶和酰基高丝氨酸酰基转移酶的表达通过监测（在蜡样芽孢杆菌全细胞存在下，使用电喷雾质谱（ESI-MS）将S）-N-十二烷酰基-HSL转化为（S）-N-十二烷酰基-高丝氨酸，十二烷酸和高丝氨酸。

  DOI：

  10.1021/jf203846f
• 作为产物：
  描述：

  N-十二烷酰基-L-高丝氨酸内酯 在 水 作用下， 生成 n-Dodecanoyl-l-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Ñ酰基高丝氨酸由内酯阪崎肠杆菌（阪spp）和由及其降解蜡状芽孢杆菌的酶

  摘要：

  阪崎肠杆菌产生的酰基高丝氨酸内酯（酰基-HSL）的化学研究导致鉴定了三个分子：（S）-N-庚酰基-HSL，（S）-N-十二烷酰基-HSL和（S）-N -十四烷酰基-HSL。阪崎肠杆菌和蜡状芽孢杆菌的混合培养物耗尽了阪崎肠杆菌的酰基-HSL，表明蜡状芽孢杆菌水解酶（内酯或酰胺部分的水解）降解了酰基-HSL 。蜡状芽孢杆菌酰基-HSL内酯酶和酰基高丝氨酸酰基转移酶的表达通过监测（在蜡样芽孢杆菌全细胞存在下，使用电喷雾质谱（ESI-MS）将S）-N-十二烷酰基-HSL转化为（S）-N-十二烷酰基-高丝氨酸，十二烷酸和高丝氨酸。

  DOI：

  10.1021/jf203846f

文献信息

• Methods for inducing autolysis in infectious bacteria
  申请人：Haptogen Ltd

  公开号：EP2261260A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention relates to methods for the killing of infectious bacteria by modulating the extra-cellular concentration of bacterial cell signalling molecules. This has the effect of inducing rapid cell death (autolysis) in the majority of bacterial cells, and preventing virulence or restoring a benign state in surviving cells. These receptors have applications for the treatment of individuals with susceptibility to infection, the treatment of patients with existing infections, in disease management, and in related applications where the host for infection is an animal or plant. The compositions described herein are particularly relevant to Pseudomonas aeruginosa infection, for example in the treatment of pulmonary infection in cystic fibrosis patients, and represent a unique bactericidal medication that does not directly target the bacteria.

  本发明涉及通过调节细菌细胞信号分子的细胞外浓度来杀死传染性细菌的方法。其效果是诱导大多数细菌细胞快速死亡（自溶），防止毒力增强或使存活细胞恢复良性状态。这些受体可用于治疗易受感染的个体、治疗已有感染的病人、疾病管理以及感染宿主为动物或植物的相关应用。本文所述组合物尤其适用于铜绿假单胞菌感染，例如用于治疗囊性纤维化患者的肺部感染，是一种不直接针对细菌的独特杀菌药物。
• Methods for reducing biofilm formation in infectious bacteria
  申请人：Haptogen Ltd

  公开号：EP2281839A2

  公开（公告）日：2011-02-09

  The present invention provides methods of preventing or inhibiting biofilm formation by a population of bacteria, said method comprising the administration to the population of an antibody to a lactone or lactone-derived signal molecule secreted by bacteria. The invention therefore also provides methods for the treatment of bacterial infection in biofilm formation is prevented or inhibited.

  本发明提供了防止或抑制细菌群体形成生物膜的方法，所述方法包括向细菌群体施用针对细菌分泌的内酯或内酯衍生信号分子的抗体。因此，本发明还提供了在防止或抑制生物膜形成的情况下治疗细菌感染的方法。
• METHODS FOR INDUCING AUTOLYSIS IN INFECTIOUS BACTERIA
  申请人：Haptogen Ltd

  公开号：EP1730197B1

  公开（公告）日：2012-03-07