(αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate | 873786-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate
• CAS: 873786-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: WHWMWOBZGBQGRF-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of levetiracetam based on (S)-N-phenylpantolactam as a chiral auxiliary

  摘要：

  The synthesis of levetiracetarn and its enantiomer by deracernization of (+/-)-2-bromobutyric acid using either (S)- or (R)N-phenylpantolactarn as chiral auxiliaries, followed by S-N(2) substitution of the bromine atom by a 2-oxopyrrolidin-1-yl group and amidation of the carboxylic acid, is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 、 2-吡咯烷酮,3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-,(3S)- 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以25%的产率得到(αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of levetiracetam based on (S)-N-phenylpantolactam as a chiral auxiliary

  摘要：

  The synthesis of levetiracetarn and its enantiomer by deracernization of (+/-)-2-bromobutyric acid using either (S)- or (R)N-phenylpantolactarn as chiral auxiliaries, followed by S-N(2) substitution of the bromine atom by a 2-oxopyrrolidin-1-yl group and amidation of the carboxylic acid, is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.014