2,2,2-trifluoro-N-phenoxyacetamide | 96661-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-phenoxyacetamide
• CAS: 96661-31-3
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: BMALVZKFRORWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-phenoxyacetamide 在 C₃₃H₂₉CoI₂O₃ 、 cesium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 (-)-(S)-1-carboxy-2-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-aminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钴官能团催化钴（III）催化的对映选择性分子间氨基化

  摘要：

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。

  DOI：

  10.1002/anie.202011140
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  钴官能团催化钴（III）催化的对映选择性分子间氨基化

  摘要：

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。

  DOI：

  10.1002/anie.202011140

文献信息

• Phenoxenium ions identical intermediates in the acid-catalyzed solvolysis of n-tosyl-O-Arylhydroxylamines and in the thermolysis of N-Aryloxypyridinium salts
  作者：Hiroyuki Iijima、Yasuyuki Endo、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91336-5

  日期：1984.1

  The acid-catalyzed solvolysis of N-tosyl-O-arylhydroxylamines in aromatic solvents and the thermolysis of N-arylqxypyridinium salts involve common intermediates, phenoxenium ions, for the formation of hydroxybiphenyl derivatives. Diphenylethers are formed when the hydrolysis of the N—O bonds is slow and the aromatic solvent has high nucleophilicity.

  N-甲苯磺酰基-O-芳基羟胺在芳族溶剂中的酸催化溶剂分解和N-芳基氧代吡啶鎓盐的热分解涉及常见的中间体苯氧鎓离子，用于形成羟基联苯衍生物。当N-O键的水解缓慢且芳族溶剂具有高亲核性时，会形成二苯醚。